Однако некоторое время спустя жизнь их семьи кардинально изменилась. Мама из-за проблем с гортанью полностью потеряла голос, а потому выступать больше не могла. Отец же ещё до этого начал сильно пить и умер в возрасте 37 лет от алкоголизма. Матери в одиночку пришлось воспитывать Чарли и его двух братьев. Не выдержав такой жизни, она сошла с ума.
С 12 лет Чарли пришлось выступать на сцене, зарабатывая сущие гроши. С зимы 1898 года наш герой стал выступать вместе с танцевальным коллективом «Восемь ланкаширских парней». Ребята разыгрывали пантомимы, а также выступали перед зрителями с небольшими концертами. Чарли очень полюбился зрителям, когда исполнял коротенькие комические номера. Интересно, что читать он научился позднее – в 16 лет.
Параллельно с работой в танцевальной труппе Чарли Чаплину пришлось трудиться в качестве помощника врача, продавца газет и младшего сотрудника типографии. Однако ни на одном из рабочих мест он не задерживался надолго. В 1903 году четырнадцатилетний Чаплин впервые получил постоянную роль в пьесе «Шерлок Холмс». После этого несколько лет он также выступал в варьете, а в 1908 году стал актёром труппы Фреда Карно.
Вместе с данным коллективом артист объездил всю Англию, а также часто выступал в США. В Новом Свете актёра заметили продюсеры компании «Кистоун», которые очень скоро предложили ему постоянное жалование. Актёр согласился. С этого момента для Чарли Чаплина началась новая жизнь.
Вскоре кинозрители всего мира полюбили образ бродяжки Чарли, появившегося в короткометражных комедиях, поставленных на поток в 1910-е годы на киностудии «Кистоун». Именно этот персонаж сегодня ассоциируется с самим Чарли Чаплином. Он появлялся в большинстве фильмов мастера. Его талант принёс ему славу национального кумира. В 1917 году Чаплин получил за один из своих фильмов гонорар в один миллион долларов, что по тем временам было просто немыслимой суммой.
С апреля 1914 года, т. е. в 25 лет, Чаплин стал выступать в качестве режиссёра и автора сценария большинства фильмов с собственным участием, с 1916 года он также продюсировал фильмы, а с 1918-го – писал музыку. Чарли Чаплин стал настоящей легендой кино. В его послужном списке было огромное количество самых разных наград, а также два «почётных» Оскара. В 1975 году наш герой был посвящён в рыцари британской королевой Елизаветой Второй.