В 1896 году Иван окончил Московскую духовную академию со степенью кандидата богословия. В августе того же года он подал прошение разрешить ему переработать кандидатское сочинение «Единство книги пророка Исаии» на соискание степени магистра богословия и до 15 августа 1897 года был оставлен при академии для последующего замещения одной из преподавательских кафедр, для чего следовало опубликовать текст диссертации, доработав его. Когда срок стал подходить к концу, Иван Васильевич 8 августа попросил продлить ему срок написания диссертации на соискание степени.
В марте 1897 года он подал прошение о монашеском постриге, в котором написал, что, «имея намерение посвятить жизнь свою Богу в монашестве», просит разрешить ему принять постриг в дни четыредесятницы.
«Аще любиши Мя… паси овцы Моя…»
Тринадцатого августа 1897 года ректор академии архимандрит Лаврентий (Некрасов) постриг Ивана в монашество с наречением имени Фаддей в честь апостола Фаддея. 27 августа в Троицком соборе Троице-Сергиевой лавры епископ Тобольский и Сибирский Агафангел (Преображенский)5 рукоположил его в сан иеродиакона. В августе митрополит Московский Сергий (Ляпидевский) стал ходатайствовать о назначении иеродиакона Фаддея в одну из духовных семинарий преподавателем Священного Писания Ветхого Завета, исходя, вероятно, из избранной им темы диссертации, хотя такое назначение не соответствовало его собственному пожеланию. 21 сентября епископ Дмитровский Нестор (Метаниев) рукоположил его во иеромонаха.
12 ноября Святейший Синод назначил иеромонаха Фаддея преподавателем философских предметов в Смоленскую духовную семинарию. Ему тогда было обещано, что пребывание его в Смоленске будет недолгим.
13 марта 1898 года инспектор Московской духовной академии, при котором иеромонах Фаддей начал работать над магистерской диссертацией, архимандрит Арсений (Стадницкий)6, был назначен ректором академии, и иеромонах Фаддей, поздравив его со вступлением в новую должность, которую он назвал «трудовой», написал ему в день Пасхи 3 апреля: «Встретили Светлый праздник и мы, обитающие в Смоленске. Мне казалось, что, бывало, в академии у нас лучше как-то служили в этот день. Здесь окончили без четверти три и утреню, и литургию. Песни канона не только не повторяли, но даже спели не сполна (если, например, три тропаря, то один выпускали); большею же частью кадили. Вина подобной неполноты торжественнейшего из богослужений вообще в немощности смоленского народа: все говорят здесь, что нельзя здесь подолгу служить, не привыкли, как в лавре и в скиту. <…> Предметы, на которые меня назначили, вообще мне не противны, так как естественная мудрость не только прежде привлекала меня, но и теперь не стала мне чуждой. Правда немало в них и сухих вещей, особенно в формальной логике или в методике, но, должно быть, без формального развития не обойтись желающему сознательно и отчетливо мыслить или преподавать. Все-таки предо мною не машины, а живые люди: а при этом условии даже преподавание формальных отвлеченностей может заключать в себе некоторое разнообразие.