Самоограничение и как следствие борьба с помыслами относительно пищи были иной раз весьма мучительны, и Иван как-то раз записал: «Обеды… но что с ними делать?! Сколько есть силы бороться – частью терпеть… укорять себя… не забывать главным образом о Боге и о том, что жизнь во Христе и любви… Стоял за службой… увы!.. то бросаемый в ужас оттого, что приходят обеденные мысли и я как бы не различаю, что важнее, обедать ли или (трудно, собственно, сказать) – быть со Христом, то впадал в суетливые помыслы об экзаменах или о слабостях, то в ужас оттого, что стоял за каноном пасхальным как каменный!.. Пал я и не знаю, как восстать!!! Господи! исцели меня. Ибо нет иной жизни… Нужно бы упомянуть о том, что нередко после обеда находит скорбное настроение, что-де не умею побороть страсти чрева. Но чрево берет свое, невзирая на призрачную скорбь. С одной стороны, что-де не нужно поститься для поста и есть в меру, что-де от неедения возгордишься… не в различении едения и неедения-де дело; с другой – постоянное неумение соблюсти себя во время еды и забытие в это время о хлебе ином. Так трудно соблюсти себя и так редко мера находится… Обеды являются в мыслях и в ненадлежащее время: иногда проснешься, и являются неприятные мысли о том, что до приема в себя пищи и прекращения подвига некоторого (стояния за обедней, чтения) осталось столько-то, а иногда ложишься с мыслями о продолжительности подобных времен и их распределении: не безразличными по временам кажутся дни постные и скоромные и роды пищи: здоровье иногда является двигателем подобных мысленных родов… Впрочем, да не придается этому малому значение великого… да не будет оно важным для жизни, как бы в этом была жизнь… жизнь в Боге и Господе Иисусе Христе всё еще так нередко не понимается…»
В глубине души Иван принял твердое решение – не жениться, держаться монашеского образа жизни. Как-то в академии во время молебна собралось много монашествующих; Иван присоединился к ним «в той, между прочим, мысли, – записал он в дневнике, – что мне не нужно удаляться от общества людей столь высоконастроенных, хотя бы оно носило название монашествующих: ведь это люди, живущие жизнью небесной, и если мне придется остаться в мире и выделяться от монашествующих, то как оставить их небесную жизнь? Как устроять жизнь самому – в стороне и не по воле Божией? Как… чего Боже сохрани!.. подумать о своих преимуществах и мнимом, как бы осуществившемся совмещении монашеского духа и живой жизни людей, то есть любви к ним деятельной!..»