Однако успехи противника на флангах способствовали тому, что к 19 августа стала реальностью угроза окружения 5-й армии. Командование Юго-Западного фронта отдало приказ об отводе войск за Днепр. При этом 27-й ск переподчинили 37-й армии Власова.
Немцы быстро нащупали слабое место на стыке 5-й армии и отходившего к переправе 27-го ск. 23 августа три пехотные дивизии противника прорвали слабую арьергардную завесу и ввели в прорыв части 11-й танковой дивизии. При помощи спецназовцев из полка «Брандербург-800», переодетых в советскую военную форму, они захватили в целости Окуниновский мост и создали плацдарм на левом берегу Днепра.
Это было крупное поражение, сыгравшее зловещую роль в окружении войск Юго-Западного фронта. Как впоследствии указывалось в немецких источниках: «В воскресенье 14 сентября после проливных дождей предыдущих дней установилась удивительно ясная и солнечная погода. В 18.20 у Лохвицы встретились передовые отряды 3 танковой дивизии 2-й танковой группы и 9 танковой дивизии 1 танковой группы. В тот же день 16 танковая дивизия захватила Лубны и изготовилась к обороне на внутреннем фронте «котла»: острие танковой группы Гудериана встретилось с острием танковой группы Кляйста за спиной пятидесяти красных дивизий. Большое кольцо окружения под Киевом было замкнуто» [34].
С 17.40 до 19.00 15 сентября состоялись очередные переговоры начальника Генштаба маршала Шапошникова с маршалом Тимошенко, содержание которых определило в значительной степени основной характер дальнейших действий войск Юго-Западного фронта на ближайшие дни.
«Считаю, что мираж окружения охватывает прежде всего Военный Совет Юго-Западного фронта, а затем командующего 37 армией» [34].
Но это уже был не мираж, а страшная реальность. Вот как описывали то, что происходило в те дни возле Оржицы немецкие источники: «На Оржице, на участке 24 пехотной дивизии, русские согнали в одно место несколько тысяч автомашин и подожгли их. Черный дым вздымался к небосводу целыми днями. В кукурузных полях многие русские покончили с собой, предпочитая смерть плену. На следующий день «котёл» был ликвидирован. Взяты были огромные массы военного снаряжения и лошадей. Полк доставил на сборные пункты 19 000 военнопленных».
16 сентября 1941 года вокруг 5, 26, 37 и отдельных соединений 21 и 38 армий замкнулось кольцо окружения.