За время пребывания за границей Волошин все определеннее осознает ненужность для него юридического образования. «Не перейти ли мне лучше на историко-филологический факультет? – пишет он Елене Оттобальдовне. – В сущности, все мои интересы направлены именно в эту сторону – истории, искусства и литературы, а никак не права». Оказалось, что кроме России, с ее скучной и неповоротливой полицейско-чиновничьей машиной, существует огромный интересный мир:
Эти высокие камни соборов,
Этот горячечный бред мостовых…
Хмель городов, динамит библио́тек,
Книг и музеев отстоенный яд…
(«Четверть века»)
В конце мая 1900 г. Волошин с тремя спутниками выезжает из Москвы за границу. Австро-Венгрия, пеший переход через Тирольские Альпы, вся Италия – от озера Комо на севере до южного порта Бриндизи, Афины, Константинополь… В его архиве сохранились две тетради записей под названием «Журнал путешествия, или Сколько стран можно увидать за полтораста рублей».
По приезде в Крым он был неожиданно задержан жандармами. «За что и почему меня арестовали, – писал Волошин, – я не знал абсолютно и терялся в самых неправдоподобных догадках, что не мешало мне все-таки сиять радостью и весельем по поводу этого факта. Я тогда чувствовал себя ужасно гордым, особенно когда меня провезли под конвоем по улицам Феодосии… Я просидел день в Харьковской центральной тюрьме, а затем был посажен в Москве в Басманную часть, где и отсидел в одиночке две недели, удивляя охранников своим прекрасным расположением духа». Его выпустили через восемь дней, уведомив, что еще возможна далекая высылка. До окончательного решения дела Волошин был лишен права въезда в столицу и подчинен гласному надзору полиции на один год. Подписав обязательство сообщать о перемене своего адреса в московское охранное отделение, он выехал в Севастополь, откуда через несколько дней, не дожидаясь новых репрессий, отправился со знакомым инженером В. О. Вяземским в Азию на изыскания по строительству железной дороги Ташкент—Оренбург.
Вынужденная поездка в Азию на полгода дала Волошину возможность посмотреть на европейскую культуру «с престолов Памира». Здесь поэт переживает ощущение небывалого «равновесия», позволившего ему осознать доступность освоения тысячелетней западноевропейской культуры. Он сделал выбор: «на много лет уйти на Запад, пройти сквозь латинскую дисциплину формы», чтобы затем сказать России свое слово о сокровищах европейского духа. «1900 год, стык двух столетий, был годом моего духовного рождения. Я провел его с караваном в пустыне. Здесь настигли меня Ницше и „Три разговора“ Вл. Соловьева. Они дали мне возможность взглянуть на всю европейскую культуру ретроспективно – с высоты Азийских плоскогорий и произвести переоценку культурных ценностей», – написал он в 1925 г. в «Автобиографии».