Батюшка Иоанн (Крестьянкин) проповедовал много и охотно. Протоиерей Иоанн Смирнов писал:
«Отец Иоанн, большой знаток проповеди, часто говорил или читал их пространно. Мог говорить их полчаса, час, а то и более часа. Часть прихожан иногда тяготилась такой пространной в общей сложности службой, так как приходили в церковь издалека, а другие прихожане очень благодарили его за длительные богослужения, особенно те, которые часто к нему приезжали, считая себя его духовными детьми.
Надо сказать, что по своей пылкости и боголюбию отец Иоанн пользовался значительным авторитетом у верующих людей, и, если бы были для того условия в то время, за ним пошло бы очень большое количество верующих людей, потому что он очень умел проявить сочувствие к страждущим».
Однажды на одном из богослужений произошел знаменательный случай, о котором рассказал со слов схимонахини Мариамны клирик Рязанской епархии протоиерей Георгий Булеков. «Матушка Мариамна (в миру Мария Сучкова) с юных лет ходила к отцу Иоанну на службу в село Летово. И вот однажды, когда он с амвона благословлял верующих крестом, она увидела, что батюшка на некоторое время чудесным образом возвысился и не касался ногами пола, находясь на воздухе. Когда Мария подошла к нему целовать крест, батюшка сказал ей, чтобы она никому не рассказывала о том, что видела. А впоследствии отец Иоанн дал Марии кусок мантии и таким образом предсказал ей монашество».
Совершая богослужения и требы, занимаясь проповеднической деятельностью, батюшка Иоанн (Крестьянкин) много сил отдавал и делу внешнего благоустройства Космодамиановской церкви. Добывал средства на ремонт храма. Хлопотал о тайных покупках необходимых стройматериалов, которые на случайных машинах, на электричках доставлялись ему из Москвы добровольными помощниками. Сам ездил в столицу, к знакомым, чтобы договориться о пошиве напрестольного плата для летовской Космодамиановской церкви.
Настоятель церкви протоиерей Иоанн Смирнов в своих рукописных воспоминаниях о служении в Летово характеризовал отца Иоанна так:
«Отец Иоанн любил всегда быть в приходе вторым священником, но деятельность свою проявлял первостепенную. Поэтому у всех людей, которые имели отношение к нему и к церкви, создавалось впечатление, что отец Иоанн старше настоятеля как по возрасту, так и по опыту деятельности.