За две недели пассивного пребывания в тайном обществе Кюхельбекер был причислен к преступникам, достойным казни «отсечением головы». Её заменили двадцатилетней каторгой. Десять лет Вильгельма продержали в крепостях: Петропавловской, Кексгольмской, Шлиссельбургской и Динабургской. При переводе в последнюю он неожиданно встретился с Пушкиным. Случилось это близ станции Залазы, около Боровичей Псковской губернии, 14 октября 1827 года.
К станции подъехали четыре тройки с фельдъегерем. Александр Сергеевич вышел посмотреть, кого везут, и… «Один из арестантов стоял, опершись у колонны, – писал он на следующий день. – К нему подошёл высокий бледный и худой молодой человек с чёрною бородою, в фризовой шинели и с виду настоящий жид – я и принял его за жида, и неразлучные понятия жида и шпиона произвели во мне обыкновенное действие, я поворотился им спиною, подумав, что он был потребован в Петербург для доносов или объяснений. Увидев меня, он с живостию на меня взглянул. Я невольно обратился к нему. Мы пристально смотрим друг на друга – и я узнаю Кюхельбекера. Мы кинулись друг другу в объятия. Жандармы нас растащили. Фельдъегерь взял меня за руку с угрозами и ругательством – я его не слышал. Кюхельбекеру сделалось дурно. Жандармы дали ему воды, посадили в тележку и ускакали. Я поехал в свою сторону. На следующей станции узнал я, что их везут из Шлиссельбурга, но куда же?»
Из Динабургской крепости Кюхельбекеру иногда удавалось писать другу. Александр Сергеевич пытался помогать ему: содействовал публикации статьи «Мысли о Макбете», мистерии «Ижорский» и книги «Русский Декамерон». Творчество помогало Вильгельму переносить тяготы заключения; творчество было смыслом его жизни, о чём он писал из своей одиночной камеры: «Никогда не буду жалеть о том, что я был поэтом, утешения, которые мне доставляла поэзия в течение моей бурной жизни, столь велики, что довольно и их… Поэтом же надеюсь остаться до самой минуты смерти, и признаюсь, если бы я, отказавшись от поэзии, мог бы купить этим отречением свободу, знатность, богатство, даю слово честного человека, я бы не поколебался: горесть, неволя, бедность, болезни душевные и телесные с поэзиею я предпочёл бы счастию без неё».
14 декабря 1835 года Кюхельбекера отправили на вечное поселение в Сибирь.