Войска Западного фронта начали наступление в ночь на 10 января 1942 года. Главный удар наносился на вяземском направлении. И хотя наступление развивалось в низких темпах, в первых числах февраля 1-й гвардейский кавалерийский корпус генерал-майора П.А. Белова все таки смог подойти к Вязьме и завязал бои за город.
Для завершения окружения вражеской группировки в рамках общего наступления под Москвой по решению Генерального штаба РККА была проведена Вяземская воздушно-десантная операция силами 4-го воздушно-десантного корпуса. Идея, на первый взгляд, хорошая, соответствовавшая глубокой наступательной операции предвоенного периода. Но, как говорится, «гладко было на бумаге, да забыли про овраги»…
Уже на этапе подготовки этой операции были допущены серьезные ошибки. Так, план операции был составлен без участия штаба Западного фронта, что привело к просчетам в сроках переброски воздушно-десантного корпуса в Калугу. Не было принято необходимых мер для обеспечения скрытности перевозки. И главное – подготовка воздушно-десантной операции осуществлялась при остром дефиците времени, средств десантирования, авиационного и зенитного прикрытия, а также отсутствии у советского командования опыта такого рода действий. В результате этого не был точно определен район выброски, произведен расчет времени на само десантирование, а также не были заблаговременно продуманы и отработаны действия десантников после приземления, вопросы материально-технического обеспечения операции и многое другое.
Вяземская воздушно-десантная операция началась 27 января 1942 года с выброски воздушного десанта в 30 километрах юго-западнее Вязьмы.
Первым в указанный район был выброшен передовой отряд 8-й воздушно-десантной бригады. В своем составе он насчитывал 452 человека с 38 пулеметами, 11 минометами и 6 противотанковыми ружьями. За ним должна была последовать высадка посадочной группы численностью 1200 человек с 68 разными пулеметами и двумя орудиями 45-мм ПТО[5].
Но ее передовой отряд в результате плохой ориентировки летного состава был выброшен в другом районе и разбросан в радиусе от 20 до 25 километров. В связи с этим сбор личного состава происходил крайне медленно. К утру 28 января из 648 десантников с трудом удалось собрать 476 человек. При этом большую часть вооружения, продовольствия и лыж, сброшенных на парашютах, найти не удалось. Также не удалось установить связь между передовым отрядом и основными силами бригады. Несмотря на это, командиру передового отряда удалось захватить указанный район, куда в ночь на 28 января было выброшено еще более 1500 человек.