Юность Брауна пришлась на драматическое время. Он принадлежит к тому поколению американцев, чье становление происходило после революции, когда уже появилось осознание того, что в процессе нового исторического опыта происходит существенная трансформация категорий и принципов Просвещения. Для американского Просвещения победа в войне за независимость, длившейся с 1776 по 1783 год, стала торжеством идеалов, воплощенных впоследствии в тексте Декларации независимости: «Мы считаем очевидными следующие истины: все люди сотворены равными и все они одарены своим Создателем некоторыми неотчуждаемыми правами, к числу которых принадлежат жизнь, свобода и стремление к счастью».
Воодушевленный патриотическими настроениями, Браун задумывает написать три эпические поэмы, собираясь посвятить каждую из них эпохальному событию в истории Нового Света: открытию Америки Колумбом, покорению испанцами Мексики, покорению Перу.
Однако родители не одобряли желание сына заниматься литературой и после окончания школы отправили его в адвокатскую контору Александра Уилкокса получать профессию, способную, по их мнению, обеспечить солидное материальное и общественное положение. Там он работает с 1787 по 1792 год, пока не решает оставить профессию юриста, не приносившую ему удовлетворения. Мысль о том, что в адвокатской практике придется идти против своих нравственных принципов и стать «неразборчивым защитником правых и виноватых», угнетала его. И он решает отныне посвятить жизнь литературе.
Литературная карьера Чарльза Брокдена Брауна началась в 1789 году, когда с августа по ноябрь он опубликовал в филадельфийском «Коламбиан мэгэзин» серию эссе под общим названием «Рапсодист», написанных под очевидным влиянием публицистики Стила и Аддисона. В «Рапсодисте» Браун впервые сформулировал свою литературную задачу: «…завладеть вниманием и очаровать душу тех, кто обдумывает и размышляет».
В эти же годы Браун становится членом литературного клуба «Бел-Летр», где знакомится с Элией Хаббардом Смитом, изучавшим в то время медицину в Филадельфии, который впоследствии станет его близким другом и окажет большое влияние на его мировоззрение.
Решение столь радикально изменить свою судьбу далось Брауну нелегко, как и переезд во время эпидемии желтой лихорадки в 1793 году из Филадельфии в Нью-Йорк, чтобы там, в литературной Мекке Америки, добиться успеха. К тому времени он был уже вхож в литературные круги, общался с близкими ему по духу и интересам людьми (в частности, с драматургом Уильямом Данлэпом, ставшим автором первой биографии Брауна). Тогда же он начал печататься.