В течение этого плена де Сото подружился с вождём инков и даже научил его играть в шахматы, проводя с ним за игрой много времени. Однажды в отсутствии де Сото испанцы, встревоженные слухами о приближении армии инков, по приказу Франсиско Писарро убили вождя Атауальпу о чём вернувшийся с разведки де Сото очень потом сожалел. После получения своей доли от грабежа Куско и выкупа Атауальпы де Сото разбогател. В 1536 году он вернулся в Севилью героем и богачом, а так как он был очень красивым мужчиной, то стал самым первым женихом в Севилье.
И тут появляется наша красавица Изабель, родом из могущественного испанского рода Бобадилья, которая была завидной партией. Однако в невестах эта разборчивая девица засиделась и к моменту её встречи с де Сото ей было уже лет под тридцать. Хотя сказать, что она была красавица сказать трудно, если судить только по описаниям современников и картин художников, а они могли и исказить немного истину в угоду власть предержащим. Хиралдилья появилась через сто лет и чей образ запечатлел в бронзе средневековый ваятель сказать трудно. Скорей всего де Сото преследовал меркантильные цели в этом браке, чтобы породниться с великим родом, тем более что он воевал под руководством отца Изабель-губернатора Никарагуа. Мать Изабель была племянницей Беатрис де Бобадилья, близкой подруги королевы Изабеллы Кастильской, а также являлась внучкой Франсиско де Бобадилья, который был назначен преемником Христофора Колумба вторым губернатором Индии в 1499 году. Расчёты де Сото оправдались, свадьба состоялась и семейные связи позволили ему быть представленным к самому королю Испании Карлу V. Впечатлённый рассказами о подвигах де Сото король даёт ему титул «Аделантадо» – первопроходец, назначает губернатором на Кубе и поручает осуществить покорение Флориды.
В Гаване де Сото проведёт около года подготавливая к походу свою армаду. Интересно, что он поручил Изабель исполнять свои обязанности губернатора в его отсутствие и выдал доверенность. Ни одна женщина в Новом свете ещё не получала таких привилегий и полномочий, это говорит, что де Сото доверял своей жене и уважал не только за знатное происхождение, но видимо и за деловые и другие качества. В мае 1539 года экспедиция де Сото отправилась в плавание на девяти кораблях, в ней было 620 солдат, 240 лошадей и небольшое стадо свиней. 30 мая 1539 года де Сото высаживается на