Корсары, получившие лицензию на грабёж в открытом море, делали свою профессию весьма успешной и выгодной. Сам Колумб оказывается, плавая с генуэзским караваном в 1476 году занимался этим ремеслом и ранее даже участвовал в нападении на арагонское торговое судно.
Больше всех причин нападать на испанцев было у французов, так как 1494 году в Тордессильясе был заключён договор, позволявший Франции и Португалии права на владения всем, что находилось за пределами Европы. Подданные других государств Европы не имели доступа в заморские владения. Тогда французский король Франциск Первый, получивший известия о завоевании Мексики дал разрешение своим корсарам на грабёж, мол делиться надо. Состоявший на французской службе флорентийский мореплаватель Лжованни де Верразано, известный даже как Жан де Флери доплыл в 1523 году до бухты Нью-Йорка, чем записал своё имя в анналы мировой истории мореплаваний. В начале этого путешествия ещё у берегов Португалии возле мыса Святого Винсента Флери встретил три испанские каравеллы возвращавшихся на родину из Нового Света. После короткого и кровавого абордажного боя де Флери захватил две каравеллы и с удивлением обнаружил в их трюмах сокровища ацтеков, награбленных Кортесом. Сокровища состояли из трёх сундуков с золотыми слитками, 500 фунтов золотого песка, 680 фунтов жемчуга, нефритовые маски, плащи из перьев, усыпанные изумрудами церемониальные ножи и прочие драгоценности на общую сумму в 150 тысяч дукатов.
Мстительные испанцы нашли и захватили Жана де Флери в 1527 году возле Кадиса и без суда и следствия немедленно повесили его на рее. Вроде бы через два года был подписан мирный договор и с враждой можно было покончить, но к 1536 году Франция и Испания опять воевали между собой. Франциск Первый выдавал лицензии и отправлял в море новых корсаров, но захватить богатое судно в море это было сродни игре в рулетку, повезёт – не повезёт.
И тогда объектом нападений пиратов и корсаров стали форты и крепости на суше – и в первую очередь – Гавана, где хранилось золото для отправки в Испанию.
Первое нападение на Гавану возможно состоялось 16 марта 1537 года. когда в бухту дерзко зашёл корабль под французским флагом, явно с целью разведки, лихо развернувшись и поймав ветер в паруса он направился затем на запад. Гавана тогда была почти пустая. После покорения Мексики и Перу многие испанцы вернулись на родину и в Гаване оставалось всего 40 испанских семей. 120 свободных таино и 200 рабов из числа тех же таино и привезённых африканцев. Три пушки предназначенные для обороны города в то время, как назло, были увезены в глубь острова для разгона не покорившихся племён таино.