Дочь бедного циркового служителя, дрессировщика медведей Акакия, она уже в раннем детстве переезжает с семьёй в Константинополь и оказывается в эпицентре развращённой столичной жизни. Вскоре Акакий умирает, оставив жену и трёх дочерей в жестокой нужде. Маленькой Феодоре приходится познать нищету и унижения – молить о помощи цирковую братию и, «как подобает служаночке-рабыне», прислуживать на подмостках старшей сестре, продолжавшей цирковую династию. Вслед за сестрой Феодора также становится артисткой. Однако традиционный для женщин её профессии путь флейтистки, арфистки или танцовщицы не мил её сердцу, она отдаёт предпочтение комической пантомиме, в которой проявляются её недюжинные актёрские способности и природное очарование. «Была она необыкновенно изящна и остроумна. Из-за этого все приходили от неё в восторг», – отмечает Прокопий, однако в то же время безжалостно осуждает сценическое прошлое Феодоры, обвиняя её в вопиющем бесстыдстве: «…она пристроилась при сцене и тотчас стала гетерой из тех, что в древности называли «пехотой»… Она даже не научилась пляске, но лишь продавала свою юную красоту, служа своему ремеслу всеми частями своего тела».
Образ развращённой куртизанки, который представляет нам Прокопий, жарко оспаривается историками по сей день. Не занимая ничьей стороны в этом споре, отметим, что помимо опровержений версии Прокопия существуют и её подтверждения. В частности, с симпатией относившийся к Феодоре епископ Иоанн Эфесский назвал её «Феодорой из борделя». Знаменитый византолог Шарль Диль писал, что Феодора «скоро так скомпрометировала себя, что честные люди, встречаясь с ней на улице, сторонились её, боясь запачкаться…»; в то же время он сомневался, что «она была действительно из ряда вон выходящей куртизанкой». Диль характеризовал молодую Феодору так: «искательница приключений, если хотите, но умная, осторожная, достаточно ловкая, чтобы уметь прятать концы…».
Бесспорно одно: молодые годы будущей императрицы были отнюдь не безупречны. Видимо, устав от легкомысленного образа жизни и желая покинуть столицу, где за ней закрепилась дурная слава, Феодора отправляется вслед за своим любовником, сирийцем Экеволом, в Северную Африку, в Пентаполис, куда тот был назначен управителем. Серьёзность матримониальных намерений Феодоры подтверждает и тот факт, что она родила Экеволу дочь (по версии Прокопия, Феодора также имела и внебрачного сына). Увы, семейная идиллия длилась недолго: по неизвестным нам причинам Экевол вскоре прогоняет Феодору, не дав даже средств к существованию, и она после долгих скитаний оказывается в египетской столице – Александрии.