Для некоторых христиан путь монашеской жизни был трудным выбором, и люди не могли решиться на него в течение многих лет. Отец Наум проявлял здесь особую чуткость. Он нередко уклонялся от прямого ответа на вопрос «идти или не идти» и в большинстве случаев предоставлял выбор самому человеку. Распространенное мнение, что «старец всех отправлял в монастырь», на самом деле неверно. Иногда он мог дать человеку твердое указание на монашество, но это было связано с его прозорливым видением того, что в противном случае человека ждет потеря правильного жизненного пути. И мы не раз были свидетелями того, как по прошествии определенного срока это подтверждалось: человек, не послушавший старческого совета, начинал «падать» или даже вовсе отходил от Церкви.
Отец Наум обычно не был многословен. Часто он начинал разговор с новым для него человеком на, казалось бы, отвлеченные, темы, пытаясь определить духовное состояние пришедшего. Старец почти сразу давал маленькое испытание, чтобы проверить, насколько человек способен вместить, слышать и слушать то, о чем ему говорят. Иногда он говорил в образной, приточной форме, что вообще свойственно старческому руководству. Многие, запомнив начальное слово Старца, лишь спустя годы начинали понимать смысл услышанного ими иносказания. Если то, что он сказал не единожды, не было услышано, то он мог прекратить свои попытки достучаться до глухого сердца. Людей же, обладающих духовной чуткостью, он, конечно, выделял среди прочих и не оставлял без своего попечения и молитв.
Нередко он давал духовным чадам различные поручения. Для монашествующих всегда находил время для научения молитве и в зависимости от духовного возраста вопрошающего указывал на конкретные места в писаниях святых подвижников, а тем, кто имел молитвенное усердие, открывал тайны сердечной Иисусовой молитвы. Отец Наум часто повторял, что монах должен стараться творить Иисусову молитву и на богослужении, и в обычной жизни, – одним словом, везде.
Многих удивляла прозорливость Старца, а для тех, кто знал его давно, это не было чем-то необычным. Настоятели монастырей старались не только все основные, но и даже незначительные начинания в своих обителях делать по его благословению. С уверенностью утверждаем, что большая часть созданного и построенного в российских монастырях была сделана по слову лаврского духовника и освящена его молитвами. Далеко не все и не всегда понимали необходимость того или иного начинания, предложенного Старцем. Бывало, проходил целый период сомнений в целесообразности какого-то дела. И все же монахи дорожили словом Старца и выполняли его, а впоследствии открывался и смысл сказанного.