Представление о развитии города Ярославца Малого в – вв. мы можем получить благодаря Дозорной книге Ярославца Малого 1621 г.21 , а также – опубликованным в 1884 г. на средства московских купцов (выходцев из Малоярославца) Третьяковых “Материалов для истории города” 22, планов города XVIII столетия и разрозненных документов РГИА, РГАДА и Государственного архива Калужской области (ГАКО). “Материалы для истории города” – это переписные, сметные книги, книга 3-й ревизии и описания города 1775 года, составленные в Малоярославецкой воеводской канцелярии. Документы опубликованы на довольно высоком научном уровне и являются ценным историческим источником.
Непрерывные войны, периодические неурожаи, стихийные бедствия и политические катаклизмы второй половины в. привели к массовому запустению центра Русского государства. В Ярославце Малом сокращалось население, приходили в упадок ремесла, прекратилась торговля. Разорение довершил опустошительный набег крымского хана Девлет-Гирея в 1571 г.
Век принес новые бедствия. Восстание Хлопка прокатилось по всем центральным областям государства – в том числе и через Ярославец. Не могло не затронуть жителей уезда и восстание под руководством Ивана Болотникова, основные события которого происходили под Москвой, Калугой и Тулой.
Во время борьбы московского правительства с Лжедмитрием жители Ярославца Малого (по некоторым данным) стали на сторону первого, за что и пострадали сильнее, чем крестьяне соседних уездов 23.
События “смутного времени” активизировали огромные массы казачества, выступавшего то сторонником, а чаще – противником центральной власти. Правительство избранного государя – Михаила Романова последовательно усмиряло распавшееся к 1615 г. на десятки слабо связанных отрядов движение казаков. Одним из последних событий в этой борьбе стала битва с повстанцами Баловнева, Терентьева и Карташова под Москвой 25 июля 1615 г. 24 Повстанцы были разбиты, а остатки их отрядов затем вылавливали по дорогам. К тому времени население центральных и северных уездов страны, измученное долгим “нестроением”, было уже настроено резко против казачества, занимавшегося грабежами и насилиями. Этим объясняется активное участие крестьян (в том числе – боровских и малоярославецких) в борьбе с остатками казачьих отрядов. Имена некоторых из них сохранили источники