Шмелев нашел для воспоминаний о Чехове иные краски. В очерке «Как я встречался с Чеховым» он описывает, как на его глазах рождались чеховские рассказы «Мальчики» и «Свадьба». Гимназист Шмелев и его товарищ Женька Пиуновский ловили на Мещанских прудах рыбу и воображали себя то индейцами, то эскимосами. За этим занятием их застал Антоша Чехонте, навещавший брата-учителя. Для Чехова двое друзей послужили прототипами его рассказа «Мальчики».
Шмелев дает понять, что Чехов заимствует у жизни лишь психологический портрет, типаж, а остальное – сюжет, обстановку и т. п. – рисует воображение художника. Краски можно сделать яркими, а можно и тусклыми, можно дать четкие контуры предмета, можно размытые, можно повернуть изображаемый предмет скрытыми доселе сторонами – подобными манипуляциями автор подчиняет себе фрагмент схваченной им действительности. Шмелев демонстрирует, как происходит процесс подчинения художником выхваченного кусочка живой реальности.
Довелось Ивану Сергеевичу наблюдать и за событиями, которые Чехов описал в рассказе «Свадьба». Оба писателя, Чехов и, тогда еще гимназист, Шмелев, одновременно явились свидетелями произошедшего на мещанской свадьбе скандала. Подробности неприятного происшествия, которые описывает Шмелев в третьей части своего очерка о Чехове, должны, по его замыслу, показать, насколько груба действительность сама по себе. Ни одного положительного или хотя бы отчасти привлекательного лица в шмелевской «Веселенькой свадьбе» мы не встретим. Напротив, если обратимся к чеховской «Свадьбе», то увидим, что волей автора люди преобразились: невеста приобрела романтический ореол, даже ее жениху прощено то, что он выпивает, а родители новобрачной – трогательные старики, с наивной простотой хвастающие перед гостями тем, что жених дочери благородный и что сами они обеспечили молодым безбедное существование.
Чехов любит своих героев, какие бы они ни были. Шмелев настаивает на том, что у Чехова уже в раннем творчестве было свое сложившееся мировоззрение и писательство для него никогда не было забавой. Случайно Шмелев застал Чехова за покупкой житий святых (Четьи минеи) у знакомого букиниста. Светский писатель Чехов учился у писателя духовного – Дмитрия Ростовского. Как говорит дьякон из чеховского рассказа «В бане»: «Они просветили землю, и за это самое мы должны относиться к ним не с поруганием, а с честью. Говорю я о писателях как светских, так равно и духовных».