C 2008 по 2014 год не было никаких причин полагать, что Макгрегору удастся зарабатывать себе на жизнь смешанными единоборствами, даже если выяснилось бы, что он лучший боец из когда-либо живших. Родители молили его о том, чтобы он вернулся на стройку, он на это отвечал просто – спал допоздна. Он вспоминал, что его отец, Тони, каждое утро приходил и «отрывал башку» своему сыну, пытаясь заставить его идти на работу.
Бросить постоянную работу, сказав начальнику, что он может засунуть ее себе в зад, – мечта любого, у кого есть увлечение на стороне, поглощающее его с головой. Это был поступок человека, крайне серьезно настроенного на бойцовскую карьеру. Но это совсем не соответствовало поведению Конора Макгрегора после его первого поражения – пропасть из зала вот так, не сказав ни слова? Опять-таки, он был убежден, что станет в будущем чемпионом, – и тут все его мечты за минуту с небольшим в пух и прах разбивает довольно средний залетный боец из Литвы. Так же как это происходило с Каваной, столкнувшимся за последние пять лет с множеством препятствий на своем пути, заставивших его не раз усомниться в себе, Макгрегор теперь размышлял – а не зря ли он потратил добрую часть своей жизни на погоню за тщетной мечтой стать бойцом элитного уровня? И правда была в том, что ни тот, ни другой не узнали бы ответа на свой вопрос, пока не погрузились бы в эту пучину еще глубже.
В 2008 году Конор Макгрегор вернулся на ринг еще раз, в декабре, чтобы сойтись с бойцом по имени Стивен Бэйли. Это была типичная для него дикая и сумбурная драка. Макгрегор начал со свингов, нанес два-три метких удара, а потом атаковал соперника коленом в прыжке. Бэйли схватил Макгрегора и попытался свалить его, но Конор пресек эту попытку. Левый хук вывел Бэйли из клинча, и Стивен предпринял то же, что и Ситенков несколькими месяцами ранее: он сделал гард-пул. Однако на этот раз Макгрегора было не подловить. Бэйли упал на спину и вскинул ноги, но его противник уже прошел их и взял его на сайд-маунт. Пока Бэйли извивался, Конор перекинул ногу и взобрался на него сверху. Грудью к груди Стивена, Макгрегор ждал подходящего момента, чтобы распрямиться, и, наконец сделав это, обрушил на Бэйли град ударов с левой. В этот момент Бэйли быстро повернулся спиной. Он продолжил переворачиваться, но Макгрегор не слезал с него, словно рюкзак; он оказался под соперником, но, «оседлав» силу инерции движения Бэйли, сперва выпустил его, а потом снова оказался в маунте, уже на краю ринга. На этот раз Макгрегор смог ловко вытащить свою левую прежде, чем Бэйли успел в очередной раз перекатиться, и тому осталось только прикрываться руками. Последовал шквал молотящих ударов, и когда Бэйли уже свесился с ринга под нижним канатом, Макгрегор продолжал его колотить, сам держась между срединными канатами. Судья быстро закончил бой. Конор Макгрегор поднялся с канваса и подбежал к камере, снимавшей бой с края ринга.