В четырнадцатилетнем возрасте будущей рок-звезде довелось попробовал силы в качестве гардемарина на службе в кадетском училище под названием «Combined Cadet Force». (А уже в пятнадцать он выступал председателем Кембриджской молодежной кампании за ядерное разоружение (YCND).) Желание надеть армейскую униформу оказалось сильнее морской болезни, и многие выходные юный Уотерс проводил на военных кораблях. И даже дослужился до старшего матроса. Впрочем, в итоге вынужден был уйти: подчинённые, не выдержав заносчивости маленького начальника, однажды хорошенько его отколошматили. (Говорят, щербина на одном из зубов нашего героя является памяткой о той самой драке.)
Год за годом, всё ещё ломая горы дров, Роджер становился всё мудрее и искреннее, продолжая искать подлинность нередко вопреки выгоде, что, конечно же, являлось признаком незаурядной натуры. Его контрсистемный пафос и призывы к гуманизму не оставались вещью в себе, часто подтверждаясь почти безрассудными выпадами и тайной благотворительностью. На счету у нашего подвижника и добрые дела в буквальном смысле, с приложением непосредственных физических усилий. Например, однажды он направился в Ирак и, рискуя жизнью, вернул матери двух сыновей, отвезённых их отцом (на тот момент погибшим в бою) в запрещённую в ряде стран радикальную исламскую организацию. И это лишь самый яркий пример из целой уймы достойных действий басиста Pink Floyd, характеризующих его как доброго и отзывчивого человека.
С детства Уотерс любил слушать известных блюзовых и джазовых исполнителей и, как и многие молодые люди в ту романтичную пору, мечтал стать рок-гитаристом. Разумеется, музыка осталась главным приоритетом для Роджера и после поступления в Лондонский Политехнический Институт, и он даже нашёл время посещать «Spanish Guitar Centre», где взял пару-тройку уроков игры на «акустике». Ну а жилка зодчего, без сомнения, сыграет свою роль в многоплановом творчестве Уотерса, отмеченном не только богатой фантазией, но и мастерским пониманием структуры.
Формирование Pink Floyd началось в 63 году, со встречи с Ником Мэйсоном и Ричардом Райтом, которые, как и Роджер, учились в Политехе на архитекторов.
Уотерс был полновесным соавтором уже первых коллективных инструментальных сочинений группы. Самостоятельно же начал сочинять почти одновременно с Барреттом и Райтом. Похоже, первой было задорное и ироничное посвящение другу и коллеге по команде – стандартная для своего времени поп-баллада «Walk with Me, Sydney», записанная в 65-м, но выпущенная лишь через пятьдесят лет.