Раннее детство Роджера едва ли омрачалось какими-то серьёзными конфликтами или несчастьями. Отец, работавший патологоанатомом, очень любил симфоническую музыку и неплохо играл на фортепиано. (Он также был учёным-микологом – исследователем грибов и автором лично иллюстрированных литературных трудов по этой теме.) В семье часто устраивались музыкальные вечера, где больше других преуспевал, конечно же, Роджер. Отец всей душой поддерживал тягу сына к музыке, сначала купив ему банджо, а несколько позже – акустическую гитару. Как и его старшие братья, Барретт посещал начальную школу «Morley Memorial Junior School», в которой преподавала мать Роджера Уотерса, после чего перешёл в «Cambridgeshire High School for Boys», где познакомился уже с самим Роджером.
Большое чёрное пятно на светлом полотне жизни Роджера Кита, которого тогда уже звали Сид (Syd), возникло в декабре 61-го, когда отец юного таланта довольно неожиданно умер от рака. Известно, что Барретт очень сильно переживал утрату, хотя своё состояние никогда не афишировал. Для него это был момент окончательного расставания с детством, резким, крайне болезненным ударом, разделившим жизнь на до и после.
По поводу ёмкого псевдонима, облегчившего будущим поклонникам Pink Floyd задачу по отличию нашего героя от другого знаменитого Роджера, существует несколько версий. Согласно наиболее распространённой из них, Сидом он стал с подачи завсегдатаев одного из баров Кембриджа. Якобы они посоветовали Барретту взять себе имя игравшего там джазмена, его однофамильца. Согласно ещё одной версии, идея пришла от одноклассников в виде мимолётного прозвища. Случилось это после того как Роджер Кит появился на скаутском объекте Абингтона не в уставной шляпе, а в плоской кепке, обычной для выходцев из рабочего класса. Представителей этой социальной группы в то время нередко назвали сидами (нарицательное от простого и распространённого имени).
Окончив среднюю школу для мальчиков Барретт поступил в местный Художественно-технический колледж («Cambridge's College of Arts and Technology»), на факультет искусства. Второй страстью Сида было рисование. Выйдя на эту стезю, он, в конце концов, подался в Лондон, где поступил в Кембервелскую художественную школу («Camberwell Art School in Pecham»). Однако коллекционирование блюзовых, фолковых и джазовых пластинок продолжалось, а мечта стать профессиональным гитаристом лишь прогрессировала. Даже в столице огромная часть свободного времени уходила на сочинение первых песен и творческие контакты с целым рядом начинающих исполнителей.