Официальная встреча Карла Смелого с Фридрихом III состоялась 30 сентября 1473 года на берегу Мозеля в немецком городе Трире. Официально было объявлено, что габсбургская и бургундская стороны встречаются для того, чтобы обсудить участие бургундцев в крестовом походе, чтобы король Франции Людовик XI не знал о настоящей цели этой встречи. Императору Фридриху III пришлось залезть в долги, чтобы оплатить поездку, но в конечном итоге он прибыл в сопровождении 2500 рыцарей. Размер его свиты поблек, когда le grand duc d’Occident [10] Карл Смелый, за которым следовали многочисленная свита, 250 телохранителей, 6000 солдат и 400 повозок, груженных посудой, коврами и мебелью, въехал в городские ворота Трира. Карл также привез с собой весь гардероб, включая специально сшитую к этому событию мантию, отделанную 1400 крупными жемчужинами и 23 большими персидскими рубинами.
Четырнадцатилетний Максимилиан сопровождал своего отца в этой поездке в Трир. Его платье, несомненно, было приобретено в долг, и он наверняка был ослеплен, увидев черно-красное бургундское великолепие у ворот Трира.
Роскошь бургундцев вызвала у германской делегации «отторжение». В итоге переговоры прошли безрезультатно. После полутора месяцев переговоров у габсбургского императора также возникло unheimliches Gefühl [11], что они не продвигаются к цели. Герцог Бургундский, по мнению Фридриха III, предъявлял чрезмерные требования, и императору постоянно приходилось занимать оборонительную позицию. В конце концов Фридрих III не выдержал и, не попрощавшись, отбыл вместе со свитой рано утром 25 ноября 1473 года, так и не договорившись с Карлом Смелым о коронации и оставив его в одиночку оплачивать огромные счета за все увеселения. Результатом данной очень затратной миссии стало заключение брачного договора, но герцог остался без королевского титула.
Мария не присутствовала на переговорах в Трире, но получила от императора портрет жениха и украшения. Максимилиан получил от Марии в ответ перстень с бриллиантами и письмо, в котором она подтверждала согласие на брак по просьбе отца, «ради которого была готова на все». Помолвка состоялась 4 мая 1476 года, но назначенная на ноябрь свадьба была отложена из-за войны между бургундцами и швейцарцами. Данный брак также требовал папского разрешения из-за родства Марии и Максимилиана (его дед и ее бабушка были родными братом и сестрой).