На протяжении веков его предки на манер современных пиарщиков создавали полубожественный имидж династии, Максимилиан продолжил эту традицию. Он любил верховую езду и охоту, был поклонником гуманизма и искусства эпохи Ренессанса и глубоко чтил средневековые рыцарские идеалы. Его портреты писали такие художники, как Бернхард Штригель, Йос ван Клеве, Джованни Амброджо де Предис и Альбрехт Дюрер.
Придворный поэт Конрад Цельтис сочинял о Максимилиане вирши, в которых прославлял его как героического воина и сравнивал с персонажами античных мифов. Придворные биографы, среди которых были Йозеф Грюнпек и Иоганн Куспиниан, то и дело сталкивались лбами в попытках воспеть сверхчеловеческие качества Максимилиана. Они описывали эрцгерцога смелым и отважным рыцарем, который достойно вел себя на поле боя. Максимилиан всеми возможными способами стремился подчеркнуть собственный героизм и вымышленные традиции дома Габсбургов. Он заявлял, что родословная Габсбургов берет начало во временах Ветхого Завета, и приписывал Габсбургам родство с различными греческими и египетскими богами, парой сотен святых и почти всеми королевскими домами Европы.
Максимилиан сочинил поэму «Тойерданк», свою вымышленную автобиографию, полное название которой звучало следующим образом: «Судьба и подвиги прославленного, воинственного и почитаемого героя и рыцаря Тойерданка» (Die geverlicheiten und eins teils der geschichten des löblichen streitbaren und hochberümbten helds und ritter Teurdannckhs). Это название, похожее на скороговорку, к нашему счастью, сократилось до «Тойерданк» (Theuerdank). Само сочинение было опубликовано в 1517 году незадолго до смерти автора. В «Тойерданке» Максимилиан изобразил себя одиноким средневековым странствующим супергероем, который в капусту рубит своим мечом встречающихся на его пути аллегорических персонажей с такими пафосными именами, как Невежество, Несчастье и Зависть. Рыцарь Тойерданк ловко убивал свирепых медведей и диких кабанов, с легкостью прогнал двух львов обычной лопатой, уклонился от летящих в него пушечных ядер и прибыл целым и невредимым к своей невесте Эрнрайх, олицетворяющей Марию Бургундскую. Один из немецких историков XIX века называл Максимилиана «Der letzte Ritter», что означает «последний рыцарь во всемирной истории».