Максимилиан, которому исполнилось 33 года, посватался к Анне Бретонской, девятилетней дочери герцога Бретонского Франциска II. Карл VIII, «чрезвычайно уродливый и глупый юнец», сменивший на троне своего отца Людовика XI, разволновался. Анна Бретонская могла вступить в брак только с предварительного согласия французского короля, так как Людовик XI выкупил наследные права на Бретань за 50 000 экю в 1480 году. Поэтому Карл VIII не собирался допустить брак Анны Бретонской с Максимилианом. Бретонский герцог Франциск II умер в 1488 году, через два года после заключения соглашения с Максимилианом. В феврале 1490 года в кафедральном соборе Ренна, столицы Бретани, Анна в возрасте 12 лет унаследовала герцогский трон своего отца. Она решила не просить согласия Карла VIII и спустя десять месяцев вступила в брак с Максимилианом, который, разумеется, был заключен заочно по доверенности. Герцогиня Бретонская сразу стала «la Reine des Romains», королевой Священной Римской империи, а Максимилиан теперь мог называться герцогом Бретани. Им не суждено было встретиться.
Началась череда династических перетасовок, в ходе которой брачные партнеры сменялись чаще, чем нижнее белье. Карл VIII пришел в ярость, когда ему сообщили об этом браке. Герцогство Бретонское ускользнуло от Франции. Он тотчас отправил войска для осады Ренна, где находилась герцогиня. Осада длилась десять месяцев, и, когда Ренн капитулировал в ноябре 1491 года, Карл VIII поставил ультиматум: если Анна желает сохранить свое герцогство, ей придется аннулировать брак с Максимилианом и вступить в брак с королем Франции. Анне Бретонской пришлось сдаться. Король Франции повернул династическую карусель не на пол-оборота, а на целый оборот, поскольку теперь Карл VIII должен был расторгнуть свою помолвку с одиннадцатилетней Маргаритой Австрийской. Новость об этом распространилась по кулуарам иностранных королевских дворов со скоростью лесного пожара и вызвала огромный резонанс.
Филипп де Коммин считал, что Карл VIII зашел слишком далеко и «совершил грех, пойдя против воли Божьей». По Священной Римской империи ходили упорные слухи, что Карл VIII похитил герцогиню Бретани и принудил к браку. Фактически же Карл VIII не похищал герцогиню, а поставил ее в безвыходное положение.
Как бы то ни было, папа Иннокентий VIII нашел лазейку для аннулирования брака Анны и Максимилиана на основании того, что этот брак был заключен по доверенности, а физическая «консумация» брака не состоялась. Теперь он должен был выдать диспенсацию на брак Карла VIII и Анны, которые приходились друг другу родственниками четвертой степени. Карл VIII не стал дожидаться папского согласия и диспенсации. Брачная церемония состоялась тайно 6 декабря 1491 года вдали от французского двора в замке Ланже.