Ещё до поступления в университет, 14-летним подростком, Христофор Колумб испытал тяготы морских странствий. Отец устроил сына на одну из торговых шхун для обучения искусству навигации, навыкам торговли, и с этого момента стартовала биография Колумба-мореплавателя.
Первые плавания Колумб в должности юнги совершил по Средиземному морю, где пересекались торгово-экономические пути между Европой и Азией. При этом о богатствах и золотых россыпях Азии и Индии европейские купцы знали со слов арабов, которые перепродавали им чудесные шелка и пряности с востока.
Юноша слушал необычайные истории из уст восточных купцов и воспылал мечтой достичь берегов Индии, дабы найти её сокровища и разбогатеть.
В 70-х годах ХV века Колумб женился на Фелипе Мониш из богатой итало-португальской семьи. Тесть Христофора, поселившегося в Лиссабоне и ходившего в море под португальским флагом, также был мореплавателем. После смерти он оставил морские карты, дневники и другие документы, перешедшие по наследству к Колумбу. По ним путешественник продолжил изучение географии, одновременно штудируя труды Пикколомини, Пьера де Айльи, Марко Поло.
Жена родила ему сына Диего. В 1488 году у Колумба родился второй сын, Фернандо, от связи с женщиной по имени Беатрис Энрикес де Арана.
Мореплаватель равно заботился об обоих сыновьях, а младшего даже взял с собой в экспедицию, когда мальчику исполнилось тринадцать лет. Фернандо стал первым, кто написал биографию знаменитого путешественника.
Христофор Колумб принял участие в так называемой северной экспедиции, в составе которой его путь проходил через Британские острова и Исландию. Предположительно, там мореплаватель и услышал скандинавские саги и истории о викингах, Эрике Рыжем и Лейве Эрикссоне, которые достигли побережья «Большой земли», переплыв Атлантический океан.
Маршрут, позволявший добраться до Индии западным путём, Колумб составил ещё в 1475 году. Он представил честолюбивый план покорения новой земли на суд генуэзских купцов, однако поддержки не встретил.
Спустя несколько лет, в 1483 году, Христофор обращается с аналогичным предложением к португальскому королю Жуану II. Король собрал учёный совет, который рассмотрел проект генуэзца и нашёл его расчёты неверными. Расстроенный, но неунывающий Колумб уехал из Португалии и перебрался в Кастилию.