Кейс с детства воспитывался в религиозном духе и, благодаря музыкальным урокам матери, научился играть на пианино и органе. В девять лет он стал органистом в церкви, где служил его отец, и работа в качестве музыканта на долгие годы стала для Кейса основным источником доходов. В то же время с раннего детства Кейс проводил много времени вместе с отцом в библиотеке и много читал. Это способствовало как расширению его кругозора, так и тому, что он рано начал задумываться над мировоззренческими вопросами, размышления над которыми в итоге привели его к увлечению оккультным.
Еще в раннем возрасте Кейс столкнулся с необычными переживаниями, которые потом считал формой ясновидения. Под влиянием этих видений Кейс заинтересовался популярной в то время темой «четвертого измерения», в котором усматривал возможное объяснение феномена ясновидения. Около 1900 года он познакомился с архитектором и писателем Клодом Брэгдоном, известным, среди прочего, своим предисловием к книге Н. К. Рериха «Алтай – Гималаи». Брэгдон отличался широким кругом интересов: ему принадлежат статьи «П. Д. Успенский о любви», «Мои эксперименты с цветомузыкой» и др. Именно Брэгдон впервые обратил внимание Кейса на карты Таро, которые станут впоследствии одним из главных его эзотерических интересов.
Значительное влияние на Кейса оказало учение «Герметического ордена Золотой Зари» – организации, зародившейся в Британии в конце XIX века и за недолгое время своего существования значительно изменившей облик современного западного эзотеризма. Стоит только упомянуть, что в число членов этого ордена входили такие яркие фигуры как Артур Уэйт и Алистер Кроули, создатели двух наиболее популярных на сегодняшний день колод Таро, чтобы стало понятно: традиция «Золотой Зари» во многом оказалась определяющей для развития западного эзотеризма в XX веке.
Сам Кейс, правда, не застал расцвет «Золотой Зари», распавшейся в 1901 году, и не был ее членом, однако был хорошо знаком с публикациями ключевых деятелей ордена и впоследствии вступил в «Розенкрейцерский орден Альфы и Омеги», созданный одним из лидеров «Золотой Зари» и талантливым систематизатором эзотерических учений С. Л. Мазерсом. Этот орден, который после смерти Мазерса возглавила его жена Мойна, продолжал развитие идей «Золотой Зари» в том виде, как их видел С. Л. Мазерс, и, в итоге, стал эзотерической alma mater для таких известных эзотерических деятелей как Дион Форчун.