Всё стремительно движется в детских рисунках Лебедева. Лошади скачут, всадники сшибаются в схватках. Форма нередко берется в необычных и неожиданных ракурсах, которые могли возникнуть лишь в итоге самостоятельного наблюдения. В сценах морских сражений парусные суда неистово мчатся навстречу друг другу. Движение неизменно становится главным мотивом рисунка; оно понято, или, вернее, почувствовано юным художником как основной принцип жизни. Мальчик рисовал со страстным увлечением, вкладывая в творчество всю свою взволнованную и напряженную энергию. Так уже в самых ранних работах исподволь начало проявляться отношение художника к действительности, полное активного, волевого динамизма, чуждое мечтательной созерцательности. Рисунки достаточно самостоятельны и свидетельствуют о незаурядной одаренности, но, конечно, не выходят за пределы той изобразительной стилистики, которая характерна для детского творчества на рубеже ХIХ – ХХ веков. Важнее отметить, что в них уже зарождается лебедевская ясность и сознательность, способность выразить именно то, что было задумано.
Некоторые специфические черты будущей лебедевской графики выступают с еще большей очевидностью в упомянутых ранее самодельных картонных игрушках. Эти вырезные фигурки рыцарей и воинов, покрытые плотным слоем акварели, прекрасно приспособлены для игры. Их нарядная декоративность сочетается с четкой построенностью и сознательно проработанной функциональностью. Гораздо позднее, уже взрослым человеком, Лебедев использовал свои детские игрушки в оформлении книги В. Скотта «Айвенго» (1918).
Лебедев не знал колебаний в выборе профессии: в четырнадцать-пятнадцать лет он уже не сомневался, что будет художником. Можно сказать, что искусство открылось ему и стало для него профессией раньше, чем он начал сколько-нибудь систематически учиться рисунку и живописи. Занятия искусством приносили ему заработок и помогали быть независимым от семьи не только духовно, но и материально. Художественный магазин Фиетта на Большой Морской охотно покупал открытки, вручную исполненные четырнадцатилетним Лебедевым. Вскоре его рисунки (преимущественно изображения скачек) стали появляться в иллюстрированных журналах. Однако ни полуремесленная работа для магазина, ни деятельность журнального репортера не могли удовлетворить взыскательного юношу. Он ждал и желал чего-то неизмеримо большего. К вершинам мастерства вел путь долгого и трудного ученичества.