На Кубе при поддержке действующего правительства был даже создан экспедиционный корпус, однако в связи с начавшимся международным давлением, связанным с неприемлемостью вмешательства во внутренние дела другого государства данную операцию пришлось полностью свернуть. Но Трухильо, был на редкость мстительным и злопамятным и так просто это дело не оставил. В отместку, за это, уже в 1955 году Трухильо стал в открытую поставлять оружие сторонникам бывшего, отстраненного от власти президента Кубы
Сокарраса. Однако здесь он просчитался, и поставляемое им вооружение и снаряжение оказалось в руках кубинских революционеров под командованием набиравшего тогда только силу революционного лидера
Фиделя Кастро, который в свою очередь, недавно до этого заключил соглашение с
Сокаррасом. Видя свой просчет, а так же будучи в курсе успехов «Движения 26 июля» на Кубе, Трухильо спешно стал поддерживать проамериканского
Фульхенсио Батисту, причем поддержка его была не только деньгами и оружием, но и вооруженными силами. Однако тот в январе 1959 года потерпел полное фиаско от повстанцев – революционеров и сам бежал под защиту Трухильо, в Доминиканскую республику, запросив политического убежища. Захватив власть, и провозгласив Кубу, островом Свободы, Фидель Кастро сам стал угрожать Трухильо свержением. Тот же в свою очередь, уже успев убедиться, что такие ребята как Фидель Кастро и Чегевара слов на ветер не бросают, в несколько раз увеличил бюджет страны на ее оборонные нужды. А так же для защиты от кубинцев Гаити, куда как ожидалось, Кастро и намеревался высадиться в первую очередь и сместить лояльного Трухильо, нового президента Гаити «Папу Дока» Дювалье сформировал целый иностранный легион, снабдив его современным вооружением и пригласив в него международных инструкторов. И действительно события не заставили себя долго ждать, 14 июня 1959 кубинский военный самолет, правда, всего с 56 вооруженными людьми на борту, приземлился вблизи доминиканского города Констанса. Несколько дней спустя с двух яхт на северном побережье страны высадилось еще несколько военизированных подразделений посланных Феделем Кастро.
Силы понятное дело были далеко не равны, и попытка вооруженного переворота в стране была подавлена доминиканскими вооруженными силами. Но те бывает дыма без огня и те события заставили Трухильо не держать возле себя свергнутого кубинского правителя Батисту и к августу того же года, снабдив его обильно деньгами, что – то в районе двух миллионов долларов он с ним расстался. Батиста был, вынужден искать, для себя новое пристанище и экстренно вылетел в Португалию. В качестве же ответной мести кубинцам, Трухильо в лице главы своей Службы военной разведки