После окончания в 1904 году гимназии Владислав поступил на юридический факультет Московского университета. Диплома он (так же как Гумилев и Мандельштам) так и не получил. Уже к моменту окончания гимназии он писал стихи – еще довольно слабые, отмеченные отчетливым влиянием поэтической школы, еще вызывавшей негодование у консервативных читателей, но уже начинавшей доминировать в русской поэзии – символизма. Еще в гимназические годы он подружился с молодым поэтом Виктором Гофманом, который одно время считался «оруженосцем» вождя московских символистов – Валерия Брюсова. Другом его стал и младший брат мэтра – Александр Брюсов. Так Ходасевич вошел в святая святых московского символизма. С осени 1904 года он становится постоянным посетителем знаменитых брюсовских «сред».
Отношение Ходасевича к Брюсову всегда было сложным. В воспоминаниях Ходасевича создается выразительный и очень неодназначный образ сильного, волевого, более талантливого как организатор, чем как художник, холодного и самовлюбленного, очень «буржуазного» человека. Но с кем из символистов Ходасевич сошелся по-настоящему – это с Андреем Белым. Друзьями Ходасевича стали также писательница Нина Петровская, пылкая и неуравновешенная роковая женщина символистской Москвы, возлюбленная Брюсова и Андрея Белого, и в особенности – Самуил Викторович Киссин, писавший стихи и прозу под псевдонимом Муни. С последним (странным, мятущимся человеком, обладателем пророческого темперамента и мрачного скептического ума) Ходасевич был неразлучно дружен до самоубийства Муни в 1916 году. Самого же Ходасевича 1900-х годов Белый описывает (в годы, когда его дружба с Ходасевичем была уже в прошлом) так: «Жалкий, зеленый, больной, с личиком трупика, с выражением зеленоглазой змеи, мне казался порою юнцом, убежавшим из склепа, где он познакомился уже с червем; вздев пенсне, расчесавши пробориком черные волосы, серый пиджак затянувши на гордую грудку, года удивлял нас уменьем кусать и себя и других, в этом качестве напоминая скорлупчатого скорпионика».
Первая публикация Ходасевича состоялась в 1905 году в альманахе издательства «Гриф». Основатель этого издательства, Сергей Соколов (псевдоним – Кречетов), законный муж Нины Петровской, был соперником Брюсова во всем – как правило, несчастливым. Однако именно в «Грифе», а не в «Скорпионе», основанном Брюсовым и его другом и меценатом Сергеем Поляковым, вышли главные книги русского символизма – «Стихи о Прекрасной даме» Блока и «Кипарисовый ларец» Анненского. Там же вышла и первая книга Ходасевича – «Молодость» (1908).