Лишившись в августе 1776 г. двух провинций в ходе передела, Псковская губерния получила взамен два прежних новгородских уезда – Порховский и Гдовский. Прямая дорога от Гатчинской мызы, богатого предместья столицы, на город Порхов уже задумывалась или строилась; пройдет еще 8 лет, прежде чем по ней начнут ездить. Тракт изначально мыслился как разделявший Псковскую и Новгородскую губернии, поскольку к первой должны были отойти «и те погосты, кои от вновь проложенной прямой дороги … по правую сторону останутся» .
Намерение соорудить большую Порховскую дорогу пришло вкупе с интересом русского правительства к южным направлениям. К стране присовокупили земли с огромным населением, возникли новые губернии. «..По обширности некоторых губерний, оные недостаточно снабжены как правительствами, так и надобными для управления людьми» – отмечала Екатерина Великая. Нельзя забывать важной роли надежных дорог, с помощью которых власть могла бы крепче держать в уезде широкие имперские просторы. Россия продолжала расширяться на юг. Условия российско-прусского соглашения, подписанного после первого раздела Речи Посполитой, предопределяли и следующие ее дележи, случившиеся в 1793 и 1795 гг. А в 1770-е гг. развернулась борьба с Османской империей за «полуденный край» – Крым. Он стал русским в 1783 г.
Новая дорога задумывалась как прямая. Это означало: российские властители уже созрели на то, чтобы вкладывать в отдельные тракты немалые средства. Первой отчасти «першпективной» большой дорогой, стройкой почти всего XVIII века, был путь из Санкт-Петербурга в Москву. Другим образцовым трактом того времени считался Нарвский. Перспективные дороги, известные некогда в Римской империи, обустраивались вновь в развитых европейских державах, являя собой знаковый для эпохи рывок в попытке одержать первую весомую победу в борьбе с препятствиями, чинимыми ландшафтом.
Конечно, очень многое в дорожном деле екатеринской эпохи сохраняло отблески старины, это касалось и технологий и подходов к управлению. Свою лепту вносила и особенность мышления людей того времени. Все еще, хотя уже не так выразительно, как в первой половине XVIII столетия, проступали черты привычного Средневековью казуального законодательства. Указы о дорогах могли составляться не с предусмотрением всех подобных ситуаций в будущем, а основываться из раза в раз на схожих случаях, происходивших в прошлом. Занимательный факт наблюдаем мы на протяжении большей части указанного века: для ремонта и одной и той же большой дороги многократно издавались близкие по содержанию акты, описывающие, кого и как привлекать в качестве рабочей силы, откуда брать материалы и деньги. Иногда эти законы полностью повторяли друг друга. Курьез, но единственным поводом для починки обветшавших верстовых столбов из дерева мог быть проезд царствующей особы или крупного чиновника, лицезревших непорядок.