Как и «Неделя», «Уолден» пестрит воспоминаниями. Он стал плодом постоянного переосмысливания и детализации семи известных черновиков. Торо защищает свое странное затворничество, заявляя с самого начала о себе энергичным и шутливым тоном:
«Я бы не стал посвящать читателей во все подробности своей жизни, если бы не настойчивые расспросы земляков, интересующихся моим бытием. Кто-то счел бы их неуместными, но мне они таковыми не казались, а учитывая обстоятельства, они более чем естественны и актуальны».
Далее описаны обстоятельства, неудовлетворенность повседневностью и мелочными заботами, царившими в окружающем его обществе, а также главное желание – «жить осмысленно, бороться только с существенными жизненными обстоятельствами и осознавать, смог ли я усвоить жизненные уроки. Чтобы не обнаружить в смертный час, что и не жил вовсе». Впрочем, он невольно умалчивает о весьма практичном побуждающем мотиве: желании стать писателем. И, как у многих коллег, нужде в уединенности, тишине и «просторе», где мог бы бродить его разум.
Весной 1845 года Торо построил однокомнатный домик на землях своего наставника Эмерсона, более чем в миле к югу от городка Конкорд, и переехал в него 4 июля, провозгласив собственную независимость. В последующие два года он закончил набросок «Недели на реках Конкорд и Мерримак», позже дополненный. В основу лег сплав на каноэ, совершенный вместе с братом Джоном в 1838 году. Там же написаны первый черновик «Уолдена» и длинное эссе, посвященное Томасу Карлайлу, часть из которого прочитана как лекция в лицее Конкорда в 1846 г.
В июле того же года он отказался платить накопившийся долг по городскому подушному налогу на том основании, что правительство оправдывает и защищает рабство. В результате провел одну ночь в тюрьме, что стало основой знаменитого эссе «Гражданское неповиновение». Чуть позже он впервые поехал в штат Мэн и написал большую часть эссе «Ктаадн».
Торо было двадцать семь лет, когда он поселился в домике у Уолденского пруда. Будущий писатель окончил Гарвард девятнадцатым в рейтинге, пробовал преподавать, помогал своему отцу на семейной карандашной фабрике и подрабатывал у местных жителей за один доллар в день. Два года жил с Эмерсонами в качестве разнорабочего и садовника. Далее покинул Лонг-Айленд, где непродолжительное время давал уроки и изучал литературный рынок. Несмотря на поддержку Эмерсона, несколько стихотворений, опубликованных в ежеквартальном журнале трансценденталистов The Dial, не были замечены. По существу, знаменитым литератором Торо стал лишь после окончания лесной эпопеи 1847 года.