Крестьянское бегство грозило помещику не только потерей рабочих рук. Оно часто сопровождалось воровством, поджогами и другими преступлениями. Например, в 1627 году крестьяне новгородского помещика Богдана Обольянинова украли «живота, платья и кузни» на 15 рублей, а жену и детей «мучили до полусмерти и мучив заперли в клети». Таким беглецам было нечего терять, и они стремились на «украйны», скрыться среди служилой мелкоты или «показачиться».
Меры по закрепощению тяглых и крестьян вступили в противоречие с задачами освоения степной «украйны» на юге. Ценные сведения об этом сохранили документы, связанные с организацией гарнизона пограничного Ельца. 11 августа 1592 года воеводам князю А. Д. Звенигородскому и И. Н. Мясному было указано вернуть помещикам крестьян, которых записали в казаки, а впредь «крестьян с пашень имати не велели бы». Однако уже через месяц смысл правительственных распоряжений изменился на противоположный. 29 сентября Мясному был объявлен выговор за то, что он выдавал «прибранных» в службу казаков, стрельцов и пушкарей детям боярским (очевидно, помещикам), «от того многие казаки дрогнули, розбежались по городом, и в осадное время быти не с кем». «И ты дуруешь, что казаков выдаешь», – заключала грамота. Огорчение составителя грамоты вызывало не только бегство гарнизона, но и то, что казаки успели получить хлебное жалованье. 29 марта 1593 года решение вновь поменялось в пользу помещиков: Мясному был направлен приказ выдать помещичьего крестьянина, а впредь на службу брать «из вольных людей, а не из холопства и не с пашни».
Впрочем, проблемы с казаками-крестьянами были в Ельце постоянно и носили разнообразный характер. Крестьяне не только бежали от помещиков и прятались в елецком гарнизоне, но и наоборот – бежали со службы и прятались у помещиков. Беглецы забирали с собой жалованье и даже оружие («и пищали, и зелье, и свинец»). Некоторые из дезертиров повторно записывались в службу в других «украинных» городах. Таким образом, на южном пограничье формировалась из бывших земледельцев своеобразная военно-служилая среда. Эта среда, не пропитанная служилой идеологией, надо полагать, была восприимчивой к призывам самозванцев.