Слабость Пожарских в чинах московской службы ни для кого не являлась секретом. Однажды князь Ю. Д. Хворостинин, не пытаясь оскорбить Пожарских, а просто обсуждая местнические тонкости, сказал вещь жестокую, но правдивую: «А князь Дмитреев [Пожарского] прадед и… отец нигде не бывали в… ваших государских и царских чинах и в розрядех, окроме городничества и городовых приказщиков»>4. Убийственная по тем временам характеристика! Даже в 1619 году, после всех подвигов Дмитрия Михайловича Пожарского, ему напомнили, что дед его был всего-навсего «губным старостой» – почти позорная должность для знатного человека>5.
Таким образом, в детские годы князя Дмитрия Пожарского его семейство находилось в униженном состоянии, не имело места в составе военно-политической элиты и даже не могло надеяться на возвышение за счет служебных достижений. Стоит добавить еще один факт, особенно неприятный для Дмитрия Михайловича лично. Его отец, князь Михаил Федорович, не дослужился даже до чина воинского головы. Его единственным заметным достижением стал удачный брак. Женой князя в 1571 году стала Мария (Евфросиния) Федоровна Беклемишева, происходившая из старинного и влиятельного московского боярского рода. Но помочь по родственным связям своему мужу она не смогла.
Положение рода ничуть не исправилось при сыне Ивана IV – царе Федоре Ивановиче. Как и все дворяне того времени, Дмитрий Михайлович с молодости и до самой смерти обязан был служить великому государю московскому. Начал службу он с небольших чинов как раз при Федоре Ивановиче (1584–1598 годы). 23 августа 1587 года Михаил Федорович Пожарский ушел из жизни, оставив после себя двух сыновей – Дмитрия и младшего Василия, а также дочь Дарью. Отцовское поместье (по тем временам незначительное – всего 405 четвертей) по указу царя Федора Ивановича было передано Дмитрию и Василию Пожарским с требованием, чтобы они вышли на государеву службу, достигнув пятнадцати лет.
Примерно в 1593 году Дмитрий Михайлович начал служебную деятельность. Его пожаловали не очень высоким чином «стряпчего[5] с платьем». Летом 1598 года в списке «стряпчих с платьем» молодой князь Дмитрий Пожарский занимает последнее место. Очевидно, стряпчим он стал незадолго до того.
Равным с ним положением обладали несколько десятков аристократов и московских дворян – таких же стряпчих при дворе. Эти люди прислуживали царю за столом, бывали в рындах – оруженосцах и телохранителях монарха – да изредка исполняли второстепенные административные поручения. В виде исключения кого-то из них могли назначить на крайне незначительную воеводскую службу.