Положение Федора в труппе укрепилось, Деркач «дал ему ход» и даже начал строить репертуар «на Шаляпина». Однако когда в Баку Федор встретил во французской оперетте Е. Лассаля старых друзей и Семенова-Самарского, то, поддавшись настроению, присоединился к ним. Деркач, разумеется, рассвирепел и, как часто поступали провинциальные антрепренеры, отказался вернуть Федору паспорт. Но и это обстоятельство не остановило импульсивного юношу. В самом деле, чем не поступишься ради славного дружества, доброй компании! Мягкий и приветливый Самарский был ему милее требовательного Деркача, начинающий певец нуждался в отеческом покровительстве и, размягченный радостной встречей, весело запел в хоре французской оперетки, где, по его признанию, французов было человека три-четыре, а остальные евреи и земляки.
«Французы» ставили не только оперетки, но и оперы. Федору тут же поручили партию Жермона в «Травиате», и, как вспоминал актер М. А. Завадский, его участие было столь успешным, что повлияло на сборы. Радость, однако, оказалась преждевременной. Оперетка тифлисской публике вдруг наскучила, труппа развалилась, актеры разбрелись кто куда. «Подарком судьбы» для Федора стало теплое пальто, приобретенное в магазине готового платья «по записке» управляющего труппой Л. Л. Пальмского. Жизнь без денег, да еще и без паспорта, стала совсем унылой. Федор пристроился на пристань крючником, иногда подрабатывал в церковном хоре. Наступали холода, а пальто уже продано… Но судьба снова улыбнулась певцу: он нашел на улице ситцевый платок, в котором узлом были завязаны четыре двугривенных. Федор бросился в татарскую лавку, досыта поел, а за оставшиеся деньги уговорил железнодорожного кондуктора довезти до Тифлиса…
Грузинская столица гостеприимно встретила Шаляпина. Федор разыскал Семенова-Самарского, тот свел его с антрепренером Р. Ключаревым, у которого Самарский сам подвизался артистом. Бывший офицер пробовал себя в театральном деле и собирал оперную труппу. Стоял Великий пост, петь по-русски запрещалось, но опера называлась итальянской, хотя итальянцев в труппе было лишь двое: оркестрант-флейтист и хорист Понтэ, добрый знакомый Федора еще по Баку.
Батум, Кутаис, Елисаветполь… Федор пел почти каждый вечер, иногда подменяя заболевшего Семенова-Самарского. Репертуар Шаляпина ширился: Валентин в «Фаусте», Феррандо в «Трубадуре», кардинал Броньи в «Жидовке», Жорж Жермон в «Травиате», Сват в «Русалке»… Вроде бы трудности миновали, жалованье платили вполне приличное: 75 рублей. Но неисповедимы актерские судьбы! Легкомысленная супруга антрепренера Ключарева сбежала с молодым артистом, оскорбленный офицер оказался сражен женским коварством, горестно запил – труппа распалась.