В середине августа Болотников двинулся в Комарицкую волость и легко прошёл через неё. Боеспособное мужское население и служилые люди волости добровольно вступали в войско Болотникова. Вслед за тем на помощь к нему вновь прибыли отряды вольных казаков с Дона и с Терека, пришедшие по призыву Юрлова. Верно, в большом почёте был у них этот человек.
Многие повстанцы помнили, как ещё в 1605 году Беззубцев пробился к осаждённому в Кромах атаману Кореле через осадный лагерь войск Годунова. Спустя немногим более года – в середине августа 1606 года Беззубцев вновь повторил свой дерзкий прорыв. Правда, успех Болотникова и Беззубцева был ограниченным: им удалось лишь потеснить воевод Шуйского и прорваться внутрь осаждённой крепости. Но эта победа казачьего атамана подорвала веру в успех у воевод под Кромами и Ельцом.
«И под Кромами у воевод с воровскими людми был бой и из Путивля пришол Ивашко Болотников да Юшко Беззубцев…прошли на проход в Кромы». И воеводы князь Трубецкой и Нагой от Кром отступили, «как их Болотников от Кром оттолкнул», – так о тех событиях свидетельствуют записи Разрядного приказа.
Тем временем и в осадном лагере князя Воротынского под Ельцом дело шло к развязке. Служилые люди голодали, так как запасы продовольствия закончились, а жалованья им не платили. Войска были утомлены и вышли из повиновения. Спасаясь от голода, дети боярские, дворяне и прочий служилый люд стали покидать полки. Во второй половине августа, узнав о поражении Трубецкого и Нагого под Кромами, князь Воротынский отступил от Ельца к Оке.
После поражения под Кромами из повиновения воеводам вышли даже самые преданные Шуйскому полки конных дворян и детей боярских из Новгорода, Пскова. Великих Лук и замосковных городов: «И после бою в полкех ратные люди дальних городов – ноугородцы, и псковичи, и лучане, и торопчане, и замосковных городов под осень в полках быть не похотели, видячи, что во всех украинных городах учинилась измена и учали из полков разъезжатца по домам, и воеводы князь Юрьи Никитич с товарыщи отошли на Орёл»>5.
События под Ельцом и под Кромами вызвали восстания в других южных городах. Ещё в разгар осады Ельца Воротынский получил весть, что 30 июня в Белгороде восставшие «белгородцкия мужики» убили воеводу боярина П.И. Буйносова-Ростовского.