Пётр Михайлович и Андрей Михайлович Плещеевы в эпоху Ивана III стали крупными представителями русской дипломатии. Оба брата в 1482–1483 гг. были посланы с миссией в Валахию. Пётр находился в составе посольства, отправленного в 1503 году в Польшу. Его сын Василий Петрович в 1487 году будет вести переговоры с литовскими представителями, в 1500 году получит назначение послом в Данию, а в 1495 году окажется среди сопровождающих княгиню Елену в Литву.
Андрей Михайлович Плещеев, старший сын Михаила Борисовича и его первой супруги Соломониды, дедушка Алексея Даниловича Басманова и прадед Фёдора Басманова, юноша, который родился под счастливой звездой и уже при рождении получил массу возможностей… Практически каждый из Плещеевых вложился в то, чтобы укрепить честь рода, увеличить материальные богатства и преумножить престиж. Поэтому, каждому последующему поколению приходилось одновременно и легко и тяжело. Что может быть лучше чем получить при рождении столько возможностей? Но каково находиться в тени подвигов собственных отцов и дедов? Зная, что ты должен быть не хуже. Должен не посрамить род, стать лучше, прыгнуть выше. Быть не просто успешным и достойным, быть не хуже остальных – вот что требовалось от душ, которые по воле Бога приходили в этот род. Ноша, пригодная не для всех. Все ли выдержат? Плещеевы выдерживали.
Карьера Андрея Михайловича Плещеева отличается интересной особенностью, которая роднит его с Фёдором и Алексеем Басмановыми. Большую часть жизни Андрей Михайлович Плещеев занимался тем, что исполнял особые поручения государя, которые поручишь не каждому.
В июне 1445 года, он занимает скромную военную должность. Но уже в 1446 году назначен сеунчем. Радостным вестником послан в Москву с сообщением об освобождении князя из татарского плена[27].
В ноябре 1475 Андрей Михайлович сопровождает государя в новгородском походе, цель которого – ликвидация новгородской боярской олигархии[28].
Во время конфликта с братьями в 1479/80 году, Иван III посылает во Ржев именно А. М. Плещеева. Судя по всему, Андрей был не просто талантливым дипломатом, способным вести официальные переговоры на посольских съездах, но и хорошим психологом, умеющим налаживать мир, когда требовалось деликатное вмешательство в семейные распри государя. В этот раз перед ним стояла непростая задача провести переговоры с бунтовщиком Лыком Оболенским, который поддерживал представителей удельного княжества. Поскольку попытки подавления бунта не увенчались успехом, Андрею предстояло уговорить Лыко сдаться, а не брать его силой. В случае же неповиновения, уговорить уже князя Бориса Волоцкого выдать укрывшегося в удельном княжестве бунтовщика.