3 июля 1555 г. возле урочища Судбищи (ныне – Орловская область, к северо-востоку от железнодорожной станции Хомутово), где сходились Муравский шлях и Кальмиусский (именно по этому маршруту на Русь обычно двигались степняки), произошло столкновение наших и крымцев. Поскольку воевода отпустил половину армии с добычей, силы противников оказались трагически не равны. Кроме численного перевеса, пехота неприятеля была вооружена огнестрельным оружием, артиллерией и подготовленной конницей под руководством непосредственно самого хана и татарских князей из ополчения. По сути, в бой вступила военная элита неприятеля, состоящая из лучших и прекрасно подготовленных татарских родов. Ситуация для нашего войска сложилась изначально безнадёжная.
Судбищинская битва не самая изучаемая, не самая приметная, не самая показательная, не самая растиражированная, но именно про неё скажет Н. М. Карамзин «ознаменованная славой отчаянной битва». Даже князь А. М. Курбский, известный своими необъективными оценками всего, что происходило на бывшей Родине, описывал битву при Судбищах как кровавое событие. Снова воздержусь говорить о цифрах, лучше процитирую отрывок из летописи Игнатия Зайцева: «…великого князя воевод Ивана Шереметева, да Лва Салтыкова, да Олексея Басманова, да Степана Сидорово Рязанца на поле побил царь крымьской, многих людей побил, а иных в полон имал, а сами воеводы ушьли не со многими людьми…»[65].
Изначально русская армия заметно потеснила врага. Да и сама битва в полную мощь разгорелась не сразу. Во время первой ночевки Шереметев послал гонцов за теми, кто увёл добычу. Но это не принесло результата: к утру вернулось не более 500 ратников.
На следующий день, на рассвете 4 июля 1555 года состоялся основной бой. Воодушевлённые первыми победами, наши попытались взять укрепленный вражеский лагерь, но были откинуты назад артиллерией. В результате этой отчаянной вылазки Шереметев получил тяжёлое ранение, что значительно сказалось на всём сражении и настроении полка. Воеводы, которые находились «на подхвате», в частности Л. А. Салтыков, не имели достаточного опыта, чтобы исправить ситуацию. Началась паника, воины бросились врассыпную. Если бы не организованность и находчивость Алексея Даниловича Басманова, для русского войска всё могло закончиться катастрофой. Именно Басманов и Степан Григорьевич Сидоров, имея в своем распоряжении не более 6000 тысяч воинов, спасли положение. За считанные минуты, приняв ряд важных решений, Басманов