Иосиф Виссарионович Сталин (1878/79-1953) – глава Советского Союза, вместе с Черчиллем и Рузвельтом решал судьбы послевоенного мира на совещаниях Большой тройки. Черчилль вспоминал об их совместных встречах: «Когда он входил в зал Ялтинской конференции, все мы, словно по команде вставали и, странное дело, почему-то держали руки по швам». Их отношения никогда не были дружескими, тем более Черчилль всю жизнь был антикоммунистом, но оба признавали плодотворность сотрудничества и уважали друг друга как талантливых политиков. Что не мешало и Черчиллю, и Сталину временами оттачивать друг на друге имевшееся у обоих довольно едкое чувство юмора.
Шарль де Голль (1890–1970) – французский военный, политический и государственный деятель, генерал, во время Второй мировой войны – лидер и символ французского Сопротивления. Их отношения с Черчиллем можно назвать сложными – они были союзниками и даже восхищались друг другом, но все время ссорились, причем скандалы случались громкие, с криками и оскорблениями (в основном со стороны Черчилля). Шутили даже, что они общаются в стиле «люблю-ненавижу». Пожалуй, точнее всего объясняет эти отношения фраза Черчилля: «Де Голль – великий человек. Я всегда это говорил. Но с ним нельзя договориться. Он ненавидит Англию!»
Герберт Асквит (1852–1928) – британский государственный и политический деятель, премьер-министр Великобритании от Либеральной партии с 1908 по 1916 год. Именно в его кабинете Черчилль в 1908 году впервые стал министром (сначала торговли, потом внутренних дел и, наконец, Первым лордом Адмиралтейства). Кроме того, Черчилль собирался жениться на его дочери Вайолет. Асквит высоко ценил Черчилля, и отношения у них были достаточно дружеские, но он одним из первых заметил его умение наживать себе врагов, особенно в собственной партии, от которой в Великобритании зависит будущее политика. «Я его очень люблю, но опасаюсь за его будущее… – говорил он. – Он может всех затмить своим красноречием, он может день и ночь трудиться на благо государства, но если он не пользуется доверием – грош цена всем его стараниям».
Дэвид Ллойд Джордж (1863–1945) – британский политический деятель, последний премьер-министр Великобритании от Либеральной партии (1916–1922). Один из лучших ораторов XX века. Друг и долгое время политический соратник Уинстона Черчилля. Когда они в 1908 году оба стали министрами в кабинете Асквита (у Ллойд Джорджа это было уже второе министерство), они образовали такую тесную коалицию, что их называли братьями-близнецами. Асквита это раздражало, и он говорил о них: «У Ллойда Джорджа нет принципов, а у Уинстона – убеждений». Потом, когда Ллойд Джордж стал премьер-министром, Черчилль был министром в его кабинете. Они долго оставались друзьями, даже когда разошлись их политические пути, хотя вроде бы трудно представить себе человека, менее похожего на Черчилля, чем этот «„Уэльский колдун“, предки которого были сплошь ремесленниками да крестьянами, воспитанный дядей-сапожником, последователем баптистов… глашатай чаяний народа, защитник „слабых от сильных“», – как пишет о нем биограф Черчилля Франсуа Бердарида.