В 1951 году он впервые женился на Барбаре Скадрон, которую встретил во время учебы в университете. У пары родился сын Джейсон. (Всего он был женат пять раз. Во втором браке родилась дочь Алиса Квитней, в третьем – дочь Анна и сын Джед).
Также в 1951 году Роберт Шекли окончил Нью-Йоркский университет и получил степень бакалавра искусств.
И в конце 1951 он продал свой первый рассказ «Последний экзамен» американскому журналу научной фантастики «Воображение» (Imagination). Опубликован он был уже в 1952 году.
Начиная с 1952 года рассказы Шекли публикуются в журналах «Воображение», «Галактика» и других научно-фантастических журналах. Они имеют огромный успех и уже в 1954 году вышел первый авторский сборник рассказов «Где не ступала нога человека», который получил награду «Лучший дебют» – это самое высокое звание, присуждаемое в жанре фантастики наиболее перспективному молодому автору.
А уже через год вышел второй сборник «Гражданин в космосе» (Citizen in Space, 1955), в котором впервые была опубликована повесть Роберта Шекли «Билет на планету Транай» (A Ticket to Tranai). Также она была опубликована в журнале «Galaxy Science Fiction» (1955/№10).
Вот мы и пробежали краткую историю жизни Роберта Шекли до выхода в свет этой повести, а ведь ему в 1955 году исполнилось всего 27 лет и впереди ещё предстоял огромный творческий путь, длиною в 50 лет. За свою жизнь он написал огромное количество произведений, это повести и рассказы (более 400), романы, не только фантастические, но и детективные, сценарии эпизодов для телесериала «Капитан Видео» и 60 пятиминутных новелл цикла «По ту сторону зелёной двери» для радиотрансляций…
По его произведениям снято несколько кинофильмов: «Десятая жертва» (1965, в гл. роли Марчелло Мастроянни), «Беглец» (1992, др. название «Корпорация „Бессмертие“», в гл. ролях Эмилио Эстевес и Мик Джаггер), «Побег с Адского острова» (1963), «Цена риска» (1983). В 2007 году была экранизирована повесть «Страж-птица» в сериале «Хроники будущего» (Masters of Science Fiction).
Роберт Шекли неоднократно номинировался на различные премии, в том числе в 1991 году был отмечен наградой им. Даниэля Галлана (Daniel F. Gallun) за вклад в жанр научной фантастики, в 1998 году в Санкт-Петербурге была вручена премия «Странник» за вклад в области юмора и научной фантастики.