Си Чжунсунь, уже ставший изгоем, подвергся дальнейшим преследованиям, подвергаясь издевательствам на сеансах борьбы и брошенный в тюрьму. Красногвардейцы разграбили его дом, а его жену и детей выдворили из Пекина. По официальным данным, его старшая дочь Хэпин, старшая из трех детей от первой жены, была «преследована до смерти», что, по мнению некоторых историков и партийных инсайдеров, означало, что ее довели до самоубийства.
Си Цзиньпину исполнилось тринадцать лет, когда началась Культурная революция. В то время как многие хунвэйбины формировали свои собственные отряды Красной гвардии, Си был слишком молод и запятнан своим отцом, чтобы вступить в них. Сверстники осуждали и публично позорили его. Чэнь, учительница Байи, вспоминала, как однажды Си рассказал ей об учителе физкультуры, который издевался над ним и осуждал его за то, что он был ребенком «черных банд» – эпитета для политически опальных чиновников. «Во время 10-летней катастрофы «культурной революции» он перенес много тяжелых испытаний», – написала Чэнь. «Но он верил, что темные тучи всегда рассеиваются, и что при любых обстоятельствах человек должен быть полон уверенности в будущем».
После того как в 1967 году красногвардейцы заставили закрыть школу Байи, Си перешел в среднюю школу номер 25 в Пекине вместе с Лю Вэйпином, сыном генерала, который был очищен за то, что перешел дорогу одному из высших лейтенантов Мао. Они подружились с Ни Вэйпином, учеником школы номер 25, который стал гроссмейстером древней настольной игры Го. Сам Ни попал в опалу после того, как его родителей обвинили в сговоре с черными бандами. Вместе мальчики стали известны как «три Пинга», что указывает на общий иероглиф в их именах.
Не имея возможности получить образование в классе, Си часто бродил по улицам и читал книги, взятые из заброшенных школ и библиотек, по словам друга семьи. Однажды троица услышала, что враждующие группировки Красной гвардии собираются в одной из пекинских школ, и они отправились туда, чтобы посмотреть, что произойдет. Вскоре после того, как трое пришли и присоединились к большой группе собравшихся учеников, боевики устроили засаду в холле школы. «Сотни людей с дубинками с криками выбежали наружу и стали избивать всех, кого видели», – написал Ни в своих мемуарах. «Мы втроем повернулись и побежали туда, где заперли свои велосипеды», – вспоминает он. «Мы с Си Цзиньпином двигались быстро и убежали, а Лю Вэйпин бежал на шаг медленнее и был избит до сотрясения мозга».