Вскоре по поручению отца Кеннеди занялся отправкой домой уцелевших американских пассажиров с британского судна «Атениа», потопленного 3 сентября германской подводной лодкой. Затем Джек сам отправился в США самолетом из Фойнс (Ирландия) до Порт-Вашингтон (Нью-Йорк). Это был его первый трансатлантический перелет.
После возвращения из Европы Кеннеди стал гораздо усерднее заниматься в Гарварде, но еще никак не проявлял намерения заняться политикой.
Его сосед по студенческому общежитию потом вспоминал: «Джек был очень предрасположен жить. Он очень хорошо мог аргументировать свою позицию. Он обладал столь глубоким интеллектом, что мог высказывать свое мнение по любому поводу, на какую бы тему вы с ним ни говорили. И у него было наилучшее чувство юмора из всех Кеннеди».
После того, как он отправил сыновей в Соединенные Штаты, посол Кеннеди на прощальном обеде со своим обычным отсутствием дипломатии заявил, что теперь немцы «вздуют» англичан, что вызвало скандал. Это не понравилось и Рузвельту, который, однако, не торопился отзывать Кеннеди, а отправил в качестве своего личного эмиссара в Англию Уильяма Донована, который через голову посла стал устанавливать контакты с членами британского кабинета.
Герб Гарвардского университета
В 1940 году Кеннеди с отличием окончил Гарвард. В своей выпускной работе Кеннеди анализировал британскую политику «умиротворения» нацистской Германии.
Он выступал за решительную борьбу демократии против тоталитарной угрозы и осуждал «умиротворение» агрессоров, хотя частично объяснял его давлением бизнеса и пацифистов. Кеннеди подчеркивал, что британская демократия находится в опасности, поскольку Британия вооружалась очень медленно в тот период, когда Гитлер ускоренными темпами создавал свою военную машину.
Расширенная редакция этого сочинения под названием «Почему спала Англия» имела большой успех после падения Парижа летом 1940 года. Кеннеди здесь впервые обратил внимание на «общую слабость демократии» перед лицом агрессивных диктатур. Он утверждал, что изоляционизм – это не та политика, которой должна следовать демократическая страна. Книга разошлась в Соединенном Королевстве, США и Канаде тиражом в 80 тыс. экземпляров и принеся своему автору доход в 40 тыс. долларов. Скорее всего, эту, как и последующие книги Кеннеди, писали неведомые миру спичрайтеры, благо, средства семьи Кеннеди легко позволяли их нанять.