Уже к концу 20-х годов Джозеф-старший обладал капиталом в 200 млн долларов, что делало его привлекательной фигурой для многих политиков в родном штате. Эти средства он удачно инвестировал в недвижимость, а средства, полученные благодаря спекуляции недвижимостью, использовал в биржевой игре, где тоже преуспел. Не менее удачными оказались попытки продюсирования голливудских фильмов.
В 25-летнем возрасте Джозеф уже был главой банка, а в 35 лет стал мультимиллионером. Вот как это случилось. В 1913 году «Коламбиа Траст банк», в котором его отец Патрик Джозеф имел значительную долю акций, оказался под угрозой насильственного поглощения. Джозеф-старший, срочно заняв 45 тыс. долларов (по сегодняшней покупательной способности это чуть больше 1 млн долларов) у семьи и друзей, выкупил контрольный пакет акций банка и был избран его президентом в возрасте 25 лет. Он с гордостью говорил журналистам, что является самым молодым президентом банка в Америке. Джозефу Кеннеди удалось не только в короткое время оздоровить «Коламбиа Траст банк», но и значительно увеличить состояние благодаря удачным операциям с недвижимостью. У него было удивительное чутье по поводу того, какое здание является перспективным в плане повышения его рыночной стоимости.
В 1917 году Джозеф Кеннеди стал помощником главного управляющего судоверфи «Фоур ривер», являвшейся частью компании «Бетлихем стил», одной из крупнейших сталелитейных и машиностроительных компаний, неплохо зарабатывавшей на военных заказах.
А после окончания Первой мировой войны, когда Джозеф сколотил свой первый миллион долларов (по нынешним временам – более 22,5 млн долларов), крупный бостонский финансист Стоун пригласил подающего надежды брокера управляющим инвестиционного банкирского дома «Хейден, Стоун энд К°». Джозеф успешно играл на бирже, в совершенстве освоив эту непростую науку. Скоро он превратился в партнера-совладельца инвестиционной фирмы.
Затем Джозеф Кеннеди-старший занялся кинобизнесом. Он приобрел разветвленную сеть кинотеатров Новой Англии. В 20-е годы он также владел несколькими крупными кинокомпаниями, которые после реорганизации и объединения в студию «Радио-Кейт-Орфеум» продал с немалой для себя прибылью. Но все-таки главные доходы приносил не Голливуд, а игра на бирже и нелегальная торговля спиртным, доходы от которой успешно отмывались в ходе биржевых операций.