ок. 1485 – Ищет покровителя в Кастилии.
1486 – Май: аудиенция у Фердинанда и Изабеллы в Кордове
1488 – Ноябрь: у Беатрис Энрикес родился сын Колумба Фернандо.
Декабрь: Колумб, вероятно, снова в Лиссабоне.
ок. 1489–1490 – Брат Колумба Бартоломе предлагает проект во Франции и Англии.
1489 – Май: Колумба принимают при дворе Фердинанда и Изабеллы.
1492 – Январь: финансовый консорциум под руководством Луиса де Сантанхеля решает поддержать Колумба.
17 апреля: Колумб заключает контракт с испанскими монархами на поиск «островов и материков в Океанеморе».
23 июня: Колумб получает корабли и набирает людей в Палосе.
3 августа: отплывает из Палоса с целью пересечь Атлантику.
12 августа: прибывает на Канарские острова для переоборудования и ремонта судов.
6 сентября: отправляется из Сан-Себастьяна-де-ла-Гомеры.
12 октября: прибывает на один из Багамских островов.
28 октября: открытие острова Куба.
6 декабря: открытие острова Эспаньола[1].
24 декабря: флагманский корабль «Санта-Мария» садится на мель, и команда сходит на берег.
25 декабря: основан форт Навидад на Эспаньоле.
1493 – 16 января: Колумб покидает Эспаньолу.
14 февраля: Колумб впервые слышит «небесный голос» и отмечает это в своих записях.
17 февраля: Колумб появляется вблизи Азорских островов, куда моряки высаживаются 18 февраля.
4 марта: Колумб прибывает в Лиссабон; отбывает 11 марта.
15 марта: Колумб прибывает в Палос.
Апрель: Колумб лично предстает перед Фердинандом и Изабеллой в Барселоне с отчетом о своих открытиях.
3–4 мая: папа Александр VI издает буллы Inter Caetera[2], предоставляющие Кастилии суверенитет над открытиями Колумба.
25 сентября: Колумб отправляется в свое второе путешествие через Атлантический океан.
13 октября: покидает Йерро и пересекает Атлантику.
3 ноября: высаживается на острове Доминика.
18 ноября: после серии открытий Малых Антильских островов Колумб открывает остров Пуэрто-Рико.
23 ноября: прибывает на Эспаньолу.
28 ноября: прибывает в форт Навидад и обнаруживает, что весь гарнизон уничтожен.
1494 – 24 апреля – 29 сентября: Колумб покидает Эспаньолу для исследования Кубы и Ямайки.
28 сентября: Колумб воссоединяется со своим братом Бартоломе на Эспаньоле.
1495 – Март: Колумб начинает серию сражений, длившихся более года, с целью покорения внутренних районов Эспаньолы.