В этом плавании участвовало три корабля: «Лондонский Лев» водоизмещением 150 тонн, капитаном которого был Виндхэм; «Баттолф» водоизмещением 80 тонн и португальская каравелла водоизмещением 60 тонн, зафрахтованная специально для этого плавания. Общая численность трех экипажей составляла 120 человек. Флотилия вышла из Бристоля в начале мая 1552 года и через две недели прибыла в марокканский порт Сафи. Выгрузив там свой груз, английские корабли направились в Санта-Крус (остров Тенерифе, Канарские острова), где загрузились сахаром, финиками, миндалем и патокой. Через пару дней после выхода из Санта-Крус в корпусе «Лондонского Льва» образовалась течь.
Флотилия остановилась у острова Фуэртевентура (восточный остров Канарского архипелага), где с целью облегчить корабль на берег были выгружены 70 больших ящиков сахара, охранять которые были выделены 16 человек. Увидев, что груз охраняется такой малочисленной группой, местные жители (испанцы) напали на англичан и взяли в плен всех, кто был на берегу, в том числе и Томаса Виндхэма. Сахар частично растащили, а частично рассыпали по земле. Увидев нападение, с кораблей прислали три шлюпки с вооруженными людьми. Десант обратил в бегство испанцев, убив 18 из них, при этом среди мародеров, взятых в плен оказался 70-летний губернатор острова.
Сафи (желтая стрелка), остров Тенерифе (красная стрелка), остров Фуэртевентура (белая стрелка)
Преследуя бегущих испанцев, англичане израсходовали весь порох и стрелы арбалетов. Поняв, что преследователям нечем стрелять, испанцы вернулись и в рукопашной схватке убили шестерых англичан; после чего обе стороны начали переговоры. Все пленные англичане были возвращены в обмен на старого губернатора, который подписал документ о разграблении груза. Согласно этому документу ущерб от утраты груза, понесенный англичанами, должен быть возмещен испанскими купцами, торгующими в Англии.
Устранив течь в корпусе корабля, англичане отправились домой. На обратном пути они едва избежали встречи с португальской эскадрой и через семь недель прибыли в Плимут, а оттуда направились в Лондон, куда прибыли в конце октября 1552 года.
***
12 августа 1553 года из Портсмута в Гвинею отправились три корабля: «Примроуз», «Лондонский Лев» и небольшое судно «Луна». Все хорошо оснащенные, вооруженные и имевшие экипажи общей численностью 140 человек. Капитанами больших кораблей были тот же Томас Виндхэм и португалец на английской службе Антонио Пинтеадо. Кто из них командовал каким кораблем, сохранившиеся документы того времени не уточняли. По всей видимости, Виндхэм был начальником этой торговой экспедиции. На борту кораблей находились несколько купцов, которые вложили свои капиталы в это плавание. Прибыв на Мадейру, экипажи кораблей пополнили запасы провизии и пресной воды. Достигнув островов Зеленого Мыса, моряки охотой на диких коз пополнили запасы мяса. Затем они направились к устью реки Цестос, где до них уже побывал Уильям Хоукинс. Там купцы могли бы обменять свои товары на слоновую кость, зерно и тропические плоды, но капитан Виндхэм, наслушавшийся рассказов об изобилии золота, которого в Гвинее так много, что оно совсем не ценится неграми, пренебрег этими статьями торговли и в поисках драгоценного металла отправился на восток вдоль северного побережья Гвинейского залива.