Талантов у молодого самоучки было много. Он не только писал небольшие стихи и рассказы, но и научился играть на скрипке, рисовать, разбирался в математике, философии и истории, чтобы всегда быть в курсе мировых событий.
«Быть сильным хорошо,
Быть умным вдвое лучше».
В 13 лет Иван Крылов перебрался в Санкт-Петербург и с помощью сослуживцев отца устроился на работу в Петербургскую Казённую палату. Город на Неве подарил будущему баснописцу и драматургу бесконечную любовь к театру. Через пять лет он уже знал всех известных артистов и драматургов, дружил с ними и писал пьесы, где персонажи разговаривали простым и понятным языком. Крылов одним из первых ввёл разговорную речь в русскую драматургию, которая до этого отличалась тяжеловесными и длинными стихотворными формами. А речь эту Иван Андреевич подслушал на тверских улицах и ярмарках, когда общался с простыми людьми.
Как-то Крылов решил издать либретто к комической опере «Кофейница» и вместо денежного гонорара выбрал напечатанные издательством книги. Так Иван Андреевич пополнил отцовский сундук новыми томами Мольера, Буало, Расина и других известных писателей.
«Берись за то, к чему ты сроден, Коль хочешь, чтоб в делах успешный был конец».
Иван Андреевич всегда искал новое поле для деятельности. Он сам решил стать издателем и основал несколько журналов, где печатались сатирические романы и стихи. Цензура заметила дерзкого Крылова, и после закрытия журнала «Санкт-Петербургский Меркурий» писатель был вызван к самой Екатерине II. Императрица любила умных и смелых людей, но вольнодумства опасалась. Она предложила Крылову издавать журнал в императорской типографии, а это означало, что ни одно слово не будет напечатано без государственной проверки. Такое положение дел Ивана Андреевича не устраивало, и он решил на время оставить литературную деятельность.
Крылов стал работать в провинции у князя Сергея Фёдоровича Голицына секретарём и домашним учителем его детей, а в 1806 году познакомился с известным тогда баснописцем Иваном Ивановичем Дмитриевым, который посоветовал новому знакомому перевести с французского языка несколько басен Лафонтена. Переводы Крылова оказались настолько удачными, что тут же были напечатаны в популярном журнале «Московский зритель». Ивану Андреевичу настолько понравился жанр басни, что он сосредоточился именно на нём. Даже выучил древнегреческий язык, чтобы переводить произведения легендарного поэта-баснописца Эзопа и читать в оригинале Гомера. Сборники с баснями Ивана Крылова расходились невиданными тиражами. Строки из басен тут же разбирались народом на цитаты. Все понимали, что баснописец под видом животных высмеивает людские пороки. Крылатые фразы из басен Ивана Андреевича: «а воз и ныне там», «спой, светик, не стыдись», «слона-то я и не приметил» – мы используем в бытовой речи до сих пор.