Кроме тех, кто становился холопами невольно, были и другие, которые попали в рабство по своей воле. Русская Правда объясняла, что они могли сделать это тремя способами: продав себя в холопство, женившись на холопке или приняв должность тиуна или ключника (ст. ПО). В двух последних случаях особым соглашением – «рядом» возможно было установить и иные отношения в отмену обычных правил. Для предотвращения злоупотреблений законом были установлены гарантии. Для человека, продавшегося в холопство, устанавливалась минимальная цена в полгривны, причем сделка должна была совершаться в присутствии свидетеля. Мужчина, собиравшийся жениться на холопке, мог сам избежать обращения в холопа, если господин его будущей жены давал на то согласие. И точно так же человек, ставший тиуном, мог избежать участи холопа, если его господин позволял ему сохранить свободу.
Холоп считался движимым имуществом своего хозяина и был совершенно бесправен. Пункт статьи Русской Правды об опеке предписывал опекуну несовершеннолетнего отчитываться за все имущество, находящееся на хранении, включая «потомство как холопов, так и скота». Статья 99 в Русской Правде гласит: «Если остаются в доме малолетние дети, которые не в состоянии заботиться о себе сами, а мать их пойдет замуж, то ближайший родственник берет их вместе с имением под опеку до совершеннолетия. А товар отдавать в присутствии посторонних людей, и что тем товаром наживет, продавая или отдавая в рост, то опекун берет себе, а самый товар полностью возвращает опекаемым; прибыль он потом берет себе, что кормил и заботился о них. Приплод от челяди и скота сдает весь в наличности детям, также в случае утраты чего-либо за все им платит». Процедура, установленная для возврата украденного раба, была такой же, как и для украденного имущества (ст. 38), хотя закон объясняет, что «холоп не скотина, про него нельзя сказать „не знаю, у кого купил“, но его указаниям должно идти до последнего ответчика – когда будет найден настоящий вор, краденого холопа возвратить его хозяину». Однако холоп уподоблялся скотине, поскольку находился во власти своего хозяина, который делал с ним все, что хотел, вплоть до убийства. За убийство холопа не налагалось штрафа, если только жертва не принадлежала другому хозяину. Это считалось преступлением против собственности, и злоумышленник должен был возместить ущерб. «За холопа нет виры; но кто убил его безвинно, должен платить господину за холопа или рабу урочную цену… а князю 12 гривен сверху» (ст. 89). Господин нес юридическую ответственность за все действия своего холопа. «Ежели воры будут холопы княжеские, боярские или монастырские, которых князь не карает продажей, потому что они не свободные люди, то за холопью кражу платить двойные урочные цены в вознаграждения за убытки» (ст. 46). Холопы могли покупать и продавать, брать взаймы и владеть имуществом, но всегда от имени своего хозяина. «Если кто дозволит своему холопу торговать и холоп тот одолжает, то господин обязан платить за него долги, но не властен от него отступиться» (ст. 116, 117).