Во второй половине XIX века Старый Оскол был центром сельскохозяйственного уезда. В 1896 году составлен новый план города, определивший его дальнейшую застройку: город имел 38 кварталов, 2 площади, 3 главные улицы: Курская, Белгородская, Воронежская и 28 малых улиц и переулков. Промышленность города была связана с переработкой продукции сельского хозяйства. Работали салотопенные, сыроваренные, мыловаренные, маслобойные, кожевенные заводы.
Развитию промышленности способствовала построенная в конце XIX века железная дорога Елец-Валуйки. К этому времени в городе были гимназии, широкая сеть школ, типография, синематограф, 11 храмов.
В декабре 1917 года в Старом Осколе установлена советская власть. В годы первых пятилеток экономика города развивалась в связи со строительством одной из важнейших железных дорог Москва – Донбасс, а также с исследованием и освоением богатств КМА. В апреле 1923 года многолетний труд увенчался успехом: был поднят первый керн, содержащий железную руду.
Тяжелейшим испытанием для края стали годы Великой Отечественной войны. В городе, начиная с июля 1941 года, велись оборонительные работы. Город был превращен в мощный узел обороны. Несмотря на то, что бои под Старым Осколом носили ожесточенный характер, со 2 июля 1942 года по 5 февраля 1943 года территории города и района находились в зоне оккупации.
Освобождение Старого Оскола и Приосколья проходило в ходе Воронежско-Касторненской наступательной операции. В ожесточённых боях на территории Старооскольского края погибло более 7 тысяч советских воинов. В летопись Великой Отечественной войны навсегда вписан подвиг 17 героев-бронебойщиков 409-го отдельного противотанкового истребительного дивизиона 107-й стрелковой дивизии, вступивших в неравный бой у разъезда Набокино.
5 февраля 1943 года на башне почты старший сержант 107-й стрелковой дивизии Медведев водрузил победное знамя.
Настоящий трудовой подвиг был совершен жителями Курской области, в том числе и Старооскольского района, в дни подготовки к битве на Курской дуге. Силами военнослужащих железнодорожных частей и местного населения железная дорога Старый Оскол-Ржава была построена за 32 дня. Воронежский фронт получил самостоятельную коммуникацию с выходом на Курск-Белгород, что сыграло решающую роль в подготовке наших войск к наступлению в Белгородско-Харьковском направлении.