П.Н. Милюков объединил теории Энгельмана, Ключевского и Дьякова и отнес крепостное право к трем явлениям: закрепление крестьян за их налоговым статусом; долгожительство; рост задолженности, которую землевладельцы использовали для «опутывания» крестьян.
Однако эта версия не выдержала пристального рассмотрения. Историки, изучавшие теорию задолженности, послужившую причиной закрепощения крестьян в России, привлекли внимание к тому, что ни в одном московском первоисточнике никогда не говорилось, что погашение долга всегда являлось непременной предпосылкой для перемещения (отказа), платили ли крестьяне долг самостоятельно (выход) или с какой-либо внешней помощью (вывоз). И в самом деле, недавно обнаруженные новгородские берестяные грамоты, такие как Псковская судная грамота, сообщают нам, что крестьяне-должники могли перемещаться круглый год. Более того, не было доказано, что обыкновенный землевладелец мог иметь какие-либо претензии к крестьянину-должнику, кроме как возвращение займа: кредитор мог судиться за деньги, но не за личность крестьянина. Более того, в конце 1570-х (а местами даже позже) крестьяне по всей России могли по-прежнему свободно переходить. Когда правительство передавало земли от одного владельца к другому, нигде не упоминалось о задолженности крестьян, проживающих на этой земле. Если бы долги имели массовое значение, наверняка были бы предусмотрены какие-то постановления для их погашения, прежде чем кредитор потерял связь со своим должником. Тут возникает вопрос, насколько всеобщей была практика получения ссуды – вопрос, который никогда досконально не обсуждался. И наконец, С.Б. Веселовский делает наблюдение, что не имеется каких-либо свидетельств роста задолженности крестьян за этот период времени, как можно было бы предположить, если бы задолженность являлась фактором изменения положения московских основных производителей.
В.И. Сергеевич, комментируя теорию Ключевского, давно отметил, что московское законодательство строго отделяло поступавших в холопство по особому договору (ряду), (кабальное холопство) от крестьян и в принципе не позволяло последним становиться первыми. Поэтому слияние крестьян с холопами из-за одного только долга было бы крайне сложным. Исследования историографа В.М. Панеяха поставили под сомнение утверждение, что крестьяне, бравшие ссуды у своих господ, относились даже к той же категории, что и люди, продававшиеся в холопство. Если Панеях прав, то теория Ключевского о том, что в первой половине XVII в. крестьяне начали сливаться с этим видом холопов из-за схожести их статуса должников, становится еще слабее. (Не приходится сомневаться, что в XVII в. статус крестьянина и холопа действительно слились в определенном отношении, как это будет показано в главе 5.)