Война пришла в эти места в концесентября 1941 года. Осташковский оборонительный рубеж до второй половины декабря защищала 27-я армия под командованием генерал-майора Н. Э. Берзарина, ослабленная многочисленными боями с первых дней войны в Литве, Латвии с превосходящими силами группы немецких армий «Север». В боях под Либавой, Шауляем, Каунасом, Двинском, Екабпилсом, Резекне части 27-й армии нанесли противнику большие потери, что позволило на рубеже Осташкова остановить его наступление, хотя бои упорные, ожесточенные продолжались здесь до поздней осени.
В период наступления под Москвой, в ноябре-декабре, на осташковском участке фронта гитлеровское командование особой активности в боевых действиях не проявляло. Немцы надеялись удержать занимаемые рубежи, чтобы выиграть время для подготовки новых стратегических резервов и весной возобновить наступление. Такая оценка намерений противника доходила до нас от нашего командования. Условия местности способствовали немцам в создании прочной обороны. Широкая водная преграда озер Селигер и Волго, сплошные леса, болота действительно являлись серьезным препятствием для советских войск. Немцы надеялись перезимовать с удобствами. По западному берегу озера Селигер, южному берегу озера Волго, на межозерном участке они выселили из деревень местное население, а их скот, птицу, теплую одежду силой забрали себе. Многие люди остались без крова и пищи. Оставили немцы проживать в тех деревнях только несколько жителей в качестве прислуги. Жили эти люди не в домах, а в банях, подвалах или в хлевах, где раньше находился их скот.
Поднимались русские люди на борьбу с фашистскими захватчиками, вооружались чем могли, уходили в леса, создавали партизанские отряды. В Осташкове за короткий период были созданы две партизанские бригады и несколько отдельных партизанских отрядов, выполнявшие боевые задачи в тылу врага. В сорока километрах юго-западнее Осташкова в поселке Пено также действовал партизанский отряд.
Очень суровая зима 1941–1942 гг., от которой немцы прятались в теплых домах, сковала озера, реки, болота, и это благоприятствовало нам. Наши воины были одеты в ватные фуфайки и ватные брюки, а поверх их еще шинели. На ногах валенки, а на голове шапки, на руках ватные рукавицы. Мы были готовы к боевым действиям в условиях крепчайших морозов в любой местности. Может быть, учитывая это преимущество, советское командование и выбрало для нанесения удара по врагу участок фронта, мало подходящий для маневренности крупного состава войск.