Урусамбек, двигаясь из Крымского ханства, где он провел важные переговоры с ханом, по украинным городам-крепостям, (а не как обычно, когда посольства следовали с юга по волжским землям до Москвы), избегая нападений казаков, татарских отрядов, литовцев, поляков, гулящих людей, мог убедиться, что великая северная страна не имеет возможности помочь Грузии и по другой причине. Всюду были видны последствия смуты, вторжения поляков и литовцев, народных восстаний. Многочисленные отряды гулящих людей поселились в лесах, промышляя на дорогах грабежами и воровством. Власть молодого царя и его отца неродовитого патриарха была еще непрочной. Немало бояр и служилых людей в украинных городах были противниками Романовых, считали их воцарение временным. Именно эти обстоятельства внушили ему уверенность в успехе переговоров в Москве, который так нужен был шаху.
Преодолев без потерь дикое поле, благодаря договоренности Шах-Аббаса с крымским ханом, в страхе и смятении, оставив позади татарские пределы, посольство достигло Белгорода, в котором задержалось на несколько дней. Следовало по возможности пополнить запасы продуктов, закупить кое-какое снаряжение на случай непредвиденных обстоятельств в пути.
Это был первый русский город, с которым у Урусамбека появилась возможность познакомиться. Ему рассказывали татары о нем, и он ждал встречи с русской крепостью. Грузинец умел хорошо запоминать события и факты, и поэтому не надеялся на встречу с большим, построенным в основном из камня, со многими торговыми рядами и ремесленными мастерскими городом. Татары, кочевавшие в Приазовье, поведали ему, что Белгород – военная крепость из дерева, земли и рвов, наполненных водой, где кроме ее защитников из числа служилых людей, в расположенном рядом посаде проживает немногочисленное местное население, не более пяти тысяч. Но именно эта, первая встреча, была для него чрезвычайно важной. Ему почему-то казалось, что чем лучше он поймет уклад жизни этого города и его жителей, тем успешнее ему удастся вести переговоры в Москве. Урусамбек уже довольно сносно знал русский язык, который ежедневно изучал с помощью выкупленного из татарского плена казака Ивана Кривцова. Стрелец-богатырь оказался не только благодарным помощником Грузинца, но и смекалистым человеком. Зная немало татарских слов и выражений, он быстро установил доверительные отношения со своим спасителем, обещавшим отпустить его на все четыре стороны, как только посольство доберется до Москвы.