В юниорских турнирах Даниил Медведев начинает участвовать с тринадцати лет – в 2009 году он играет свой первый матч на турнире четвертого класса в Эстонии. И уже год спустя выигрывает первый титул на юниорском уровне. А в 2013 году происходит грандиозное событие – семнадцатилетний Даниил принимает участие в юниорском Уимблдоне. Старейший и самый знаменитый из турниров Большого Шлема производит на Медведева сильное впечатление. Он полон решимости показать себя, тем более перед глазами имеется недавний пример: в 2009 году юниорский Уимблдон выиграл россиянин Андрей Кузнецов. Но у Даниила поначалу не идет – трава оказывается для него не самым удобным покрытием. В первом круге убедительная победа над южнокорейцем Хон Сон Чаном, но уже во втором – поражение от серба Николы Милоевича.
Есть звезды, которые начинают сверкать уже на юниорском уровне. Но, как оказывается, это не про Медведева. Не сказать, что результатов у него нет вообще. К примеру, Даниил одерживает впечатляющие победы над уже в то время ярко проявлявшими себя будущими очень серьезными игроками – Александром Зверевым из Германии и Райлли Опелкой из США, но победы на крупных юниорских турнирах так и не приходят, а высочайшая позиция, до которой добирается россиянин в юниорском рейтинге – всего лишь тринадцатая.
Но тренеры говорят, а статистика подтверждает, что частенько звезды среди юниоров куда-то теряются на взрослом уровне и наоборот – те, кто вроде бы не хватал звезд с неба в юности, истинный свой уровень показывают уже на уровне ATP. Тот же Андрей Кузнецов, триумфатор юниорского Уимблдона 2009, на взрослом уровне, по сути, так толком и не заиграл. В общем, Даниил после первой неудачи рук не опускает и верит, что его победы еще впереди. И не зря.
В интервью «Спорт-Экспрессу» Лиснар сравнивает юных Медведева и Рублева: «Рублев был лучше! Но это мало что значило, просто Даниил – более позднего развития. И он гораздо лучший ученик, чем Андрей. Рублев не слушал и не впитывал информацию так внимательно, как его соотечественник. У него были великолепные качества, он очень быстр, но у него гораздо более закрытое мышление. По крайней мере, так было тогда. У Медведева же менталитет был куда более открыт. Это одна из причин, почему он сегодня выше. Вторая – у него сильнее характер. Третья – он лучше слушает и быстрее развивает свою игру. Конечно, Андрей тоже великолепный игрок, другие в топ-10 не поднимаются. Но он все время играет в одном стиле. Даниил более гибкий и разноплановый»