К Киеву с разных сторон стремились антибольшевистские силы. С юго-востока, от Полтавы – деникинцы, с запада, от Житомира – петлюровцы, практически параллельно с ними шли галичане. 5-й кавкорпус генерала Юзефовича взял Конотоп и Бахмач, перерезав прямую связь Киева с Москвой по железной дороге, а с юга, громя оборону 12-й армии красных, шел 2-й армейский корпус генерала Бредова. 18 (31) августа в Киев вошли одновременно галичане из УГА (Украинской Галицкой армии), петлюровцы из УНА (Украинской Народной армии), белогвардейцы из Добрармии. Во избежание столкновений между ними была достигнута договоренность об оставлении в городе добровольческих частей, петлюровцы и галичане вышли за пределы Киева. К ноябрю 1919 года большая часть территории бывшей Российской империи в границах, которые затем были очерчены в период коммунистического правления для создания нового квазигосударственного образования – Украинской ССР, контролировалась ВСЮР и их союзниками.
Попав на Украину в разгар Гражданской войны, Сергей Денисов почти два года провел в самом пекле этой борьбы на разных участках фронтов, проходивших в это время по территориям Украинской и Российской республик. К сожалению, нет сведений о том, где именно он находился и какую должность занимал в период с конца июля по начало ноября 1919 года. Ясно одно, что Денисов был в действующей армии и сражался против белогвардейских войск либо петлюровцев в составе какого-нибудь боевого подразделения РККА. Известно только, что на пространстве от Харькова до Киева оборонялись части красных, относившиеся к 13-ой армии. Скорее всего, именно в этой армии находился тогда Сергей Денисов. Как раз в эти несколько указанных месяцев произошел коренной перелом в Гражданской войне. В середине октября 1919 года развернулось широкое наступление Красной армии на Южном фронте против войск Деникина. Соединения Белой армии, продвигавшиеся к Москве, были разгромлены.
Судя по следующей записи в послужном списке С. И. Денисова – «С ноября 1919 года политрук батальона 4-го полка на Юго-Западном фронте», молодому красному командиру опять была поручена политическая работа, причём на довольно высоком, батальонном уровне. В это время наступление войск РККА стало развиваться стремительно. Уже в конце ноября – начале декабря дивизии Красной армии на хвосте отступающего врага вошли с севера на территорию Украины. Трудно по одному номеру полка определить, в каком именно соединении в это время воевал Сергей Денисов. 12 декабря красными был взят Харьков, а 14 декабря – Киев. Белые войска разделились, одна группировка от Киева стала отступать в районы Новороссийской области по направлению к Одессе и в сторону Польши, а другая – от Харькова через Донбасс к Ростову-на-Дону и Кубани.