С 1918 года – в комсомоле, был секретарём уездной комсомольской ячейки и бойцом добровольческого партийно-комсомольского красногвардейского отряда.
В годы гражданской войны пытался поступить в Красную Армию, в начале 1919 года был зачислен в авиационный дивизион Южного фронта, но через несколько дней тяжело заболел и был оставлен у родителей. Тогда же сдал экстерном экзамен за школьный курс и получил свидетельство об окончании школы 2-й ступени.
Тем не менее, в апреле 1919 года в возрасте 16 лет добился зачисления в Красную Армию. После успешного окончания в 1920 году Саратовских пехотно-пулемётных курсов в 1920 году был назначен командиром стрелкового взвода, затем стрелковой полуроты в составе 28-й стрелковой дивизии имени В. М. Азина. В рядах 11-й армии воевал на Южном фронте, участвовал в занятии красными войсками Азербайджана, в советско-грузинской войне 1921 года. В 1921 году переведён на Дальний Восток и в возрасте 19 лет назначен командиром стрелкового батальона в 3-м Верхнеудинском полку 1-й Тихоокеанской дивизии Народно-революционной армии Дальневосточной республики. Участвовал в штурме Спасска, освобождении Никольска-Уссурийского и Владивостока в 1922 году.
После окончания гражданской войны Крылов остался служить в Красной Армии и продолжал служить на Дальнем Востоке, командовал батальоном, с 1923 года – помощник начальника штаба стрелкового полка. Член ВКП(б) с 1927 года. В августе 1928 года окончил Курсы усовершенствования комсостава РККА «Выстрел». С 1929 года – начальник штаба стрелкового полка в 1-й Тихоокеанской дивизии. С 1931 года командовал батальоном в Благовещенском укрепрайоне. С 1936 года – начальник штаба Благовещенского укрепрайона. Полковник (17.02.1938).
С 1939 года – начальник отдела ОСОАВИАХИМа в Ставрополе. В мае 1941 года назначен начальником штаба Дунайского укрепрайона на южном участке советско-румынской границы в Одесском военном округе.
В этой должности встретил Великую Отечественную войну. В первый день войны вступил в бой с румынскими войсками, безуспешно пытавшимися перейти границу. Когда возникла угроза захвата врагом Одессы, войска с границы были отведены к ней, а полковник Н.И. Крылов был назначен в начале июля 1941 года заместителем начальника оперативного отдела Приморской армии. В условиях нехватки командиров в окружённой Одессе с 11 августа стал начальником оперативного отдела армии, а уже с 21 августа – начальником штаба Приморской армии. В этой должности прошёл от начала до конца оборону Одессы и оборону Севастополя. Генерал-майор (27 декабря 1941 года).